Sintesis De Ciclohexeno

Introducción.

Un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. El producto es un alqueno. En general eso equivale a la eliminación de una molécula de agua, a la perdida de una molécula de agua se llama deshidratación.

La deshidratación de un alcohol requiere un catalizador ácido (los más comunes en el laboratorio Ácido Fosfórico y Ácido Sulfúrico) y calor .

Objetivos

Conocer las reacciones de eliminación como son E1 y E2

Sintetizar un Alqueno cíclico

Aplicar una reacción de adición electrofilica para identificar el producto

Análisis de Resultados

En esta práctica se trabajo la obtención del ciclohexeno por deshidratación de un alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesito un catalizador ácido (ácido sulfúrico) para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo en un buen grupo saliente. En esta reacción se establece un equilibrio entre reactivos y productos.

Para impulsar este equilibrio es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Al destilar los productos la mezcla de reacción por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua.

El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrogeno) dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando el equilibrio a la derecha.

El paso determinante es la protonación ligeramente exotérmica, siguiendo una ionización endotérmica determinando la reacción.

Una desprotonación rápida y fuertemente exotérmica, produce el alqueno, se da la formación del carbocation, la formación y la facilidad de deshidratación de alcoholes sigue el orden 3º > 2º> 1º. Como en otras reacciones de carbocationes, es común la trasposición.

La deshidratación por lo general se lleva a cabo mediante al mecanismo de eliminación E1.

La destilación se hizo entre 60 ºC y 62 ºC.

Pruebas de insaturación

Prueba con Br2/CCl4

El ciclohexeno es un hidrocarburo no saturado, por lo tanto al adicionar el bromo la reacción es posible porque el enlace que se une a los dos átomos de halógeno es relativamente débil y en consecuencia se rompe con facilidad.

Al añadir Br2/CCl4 a un alqueno como el 1,5 hexadieno la decoloración del bromuro es la prueba química de la presencia de un doble enlace.

Resultados

%RENDIMIENTO (CANTIDAD REAL )/(CANTIDAD TEORICA ) X 100

(2.7ml)/5ml x 100=54%

Discusión

La deshidratación de alcoholes se lleva a cabo mediante un mecanismo de eliminación, para nuestro caso en particular fue una E1 debido a que esta reacción se llevó a cabo en pasos, esto sugiere la presencia y formación de carbocationes intermediarios en la reacción. En esta práctica se deshidrato al ciclohexanol para formar ciclohexeno, reacción que se llevo a cabo en un medio acido y aplicando calor para favorecer esta eliminación y no su contraparte, la sustitución nucleofílica (SN1). La formación de dobles enlaces pudieron ser corroborados mediante las pruebas de instauración

Conclusiones

Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes .Esta reacción viene dada por eliminación, esto porque implica la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato dándole paso a la formación de un enlace pi, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible ya que si no se cuidaba adecuadamente las condiciones de temperatura y concentración de reactivos y productos ya que si estos no se cuidan la reacción podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo original por lo que no se obtendría el producto deseado.

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