Sintesis De Ciclohexeno

Objetivos

Sintetizar el ciclohexeno a partir de la deshidratación del ciclohexanol.

Demostrar un ejemplo de una reacción E1 con la formación de un alqueno. 

Aplicar las técnicas más comunes utilizadas en la síntesis de compuestos orgánicos como son la extracción y la destilación.

- Enfatizar en el uso apropiado y seguro de reactivos peligrosos como el ácido fosfórico y el ácido sulfúrico.

Antecedentes teóricos

En este práctico se realizará la transformación de un alcohol secundario a un alqueno.

Los alcoholes se deshidratan mediante reacciones de eliminación de hidrógeno β. El mecanismo por el cual ocurre la deshidratación es de tipo monomolecular E1, lo que conlleva la formación de carbocationes como especies intermediarias, el cual puede participar tanto en sustitución SN1 como en la eliminación E1. Con el objeto de evitar que ocurra la reacción de sustitución, se toman tres medidas:

- se usa ácidos fuertes con aniones que sean relativamente pobres nucleófilo (el anión HSO4- no reemplaza al OH- porque es un nucleófilo muy débil);

- se usa alta temperatura para ayudar a la pérdida de agua por evaporación;

se retira el ciclohexeno por destilación del medio reactivo tan pronto se forma.

Cualquier ácido fuerte podría usarse para la protonación del alcohol, pero ácidos como el sulfúrico, fosfórico y oxálico, que además tienen fuertes propiedades deshidratantes dan buenos resultados en éste tipo de reacciones. El HBr es también un ácido fuerte, pero el bromuro Br- es mucho mas nucleófilo y produce más producto de sustitución que de eliminación.

El ácido sulfúrico interfiere con el alqueno que se forma causando su oxidación (con formación de sulfatos de alquilo) y polimerización (con formación de capas aceitosas de polímero). El ácido fosfórico produce menos efectos secundarios de éste tipo, pero la velocidad de la deshidratación en él es más lenta. Por tanto, se usa una mezcla de ácido sulfúrico con fosfórico para neutralizar ambos efectos.

El retiro del ciclohexeno por destilación del medio reactivo ácido minimiza el tiempo de contacto entre alqueno y ácido y con ello se evita la formación de productos poliméricos viscosos. Además, la destilación retira en forma conjunta el agua del medio ácido y con ello también se disminuye la ocurrencia de la reacción inversa de hidratación del ciclohexeno hacia ciclohexanol. Lo que destila es un azeótropo de ciclohexeno y agua (90% ciclohexeno y 10% agua, con bp=71°C). A pesar que el alcohol inicial ciclohexanol tiene alto punto de ebullición (bp=161°C), también forma un azeótropo con agua el que tiene un bp=98°C; esto significa que aunque la destilación sea muy cuidadosa siempre tendrá alguna contaminación con ciclohexanol, el cual deberá ser extraído antes de proceder con los pasos siguientes.

Como el ciclohexanol es ligeramente soluble en agua, la extracción se realiza con agua. Para ello, el producto de la destilación que consiste en dos capas líquidas inmiscibles, se pasa a un embudo de decantación donde se sacará al ciclohexanol por extracción líquido-líquido con agua. Posteriormente, el ciclohexeno libre de ciclohexanol deberá ser secado de toda agua puesto que una destilación no le quita el agua por causa de la formación del azeótropo.

Cálculos

Masa de Ciclohexeno- 12.5007g

Índice de Refracción- 1.4461 μ

Reacciones en sus formas moleculares:

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