Sintesis Furoina

Síntesis de Furoína

Domínguez Martínez Ricardo.

5/Abril/2013.

Introducción

Esta reacción de condensación benzoica del furfural es muy importante, ya que gracias a la sal de tiazolio que se forma, ocurre una inversión en la polaridad del grupo carbonilo (umpolung).

Una vez que se adiciona el anión de la sal de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio ácido-base a través del cual se genera un carbanión (sobre el átomo de carbono (del que era el grupo carbonilo), y éste es el que actúa ahora como nucleofilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de furfural para formar el enlace carbono-carbono y que se forme así la furoína.

Se ha descrito que se puede utilizar una amina terciaria en esta reacción de condensación , pero la reacción necesita etanol absoluto como disolvente y una atmosfera inerte (nitrógeno o argón). Por esta razón, en esta práctica es importante tratar de evitar esta reacción lateral, para lo cual es necesario cuidar el orden de adición de los reactivos (sobre todo del NaOH) y la temperatura de la reacción.

Mecanismo de Reacción.

a) Acido base. Formación enlace Carbono-Carbono

b) Inversión de polaridad Umpolong

c) adición nucleofílica al grupo carbonilo

d) formación furoína y regeneración de la vitamina

Resultados

De la reacción que se llevó a cabo conocemos obtuvimos de producto 0.5387g, donde el rendimiento de la reacción 61.91% es de y el punto de fusión obtenido es de 135°C

a) Proponga un mecanismo de reacción detallado que explique la condensación benzoínica, utilizando tiamina y NaOH

El mecanismo ya se encuentra planteado

b) ¿Cuál es el objetivo de utilizar hidróxido de sodio en la reacción?

Se ocupa para extraer el protón acido de la Tiamina, y así obtener el nucleofilo para que se lleve a cabo el ataque carbono de la Vitamina B1 al carbonilo del furfural.

c) ¿Escriba la estructura que se formara si el hidróxido de sodio no se adiciona lentamente a la

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