“SÍTESIS A MICROESCALA DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y EL ÁCIDO BENZOICO UTILIZANDO LA TRIBOQUÍMICA (Reacción de Cannizzaro)

“SÍTESIS A MICROESCALA DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y EL ÁCIDO BENZOICO UTILIZANDO LA TRIBOQUÍMICA (Reacción de Cannizzaro). No. 3”[pic 1][pic 2]

INTRODUCCIÓN

Reacción de Cannizzaro:

Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

Triboquímica:

Del griego fricción o frotamiento. Son las reacciones que tienen lugar cuando los sólidos se someten a procesos de molienda y agitación de las fases. Estas reacciones pueden realizarse a temperatura ambiente.

OBJETIVOS

1. Estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición alfa (Hα).

2. Utilizar una técnica no convencional como lo es la triboquímica.

3. Identificación de los productos obtenidos.

RESULTADOS Y  DISCUSIÓN-:

→ Lo que se vio en ésta experiencia fue una reacción de oxidación y reducción.

Por una parte el Benzaldehído se oxidó a Ácido Benzoico y también el mismo reactivo se redujo a Alcohol Bencílico.

[pic 3]

→ En la parte experimental se observó en primera instancia la formación de un gel, y al agregar agua y acetato de etilo se formaron fases (acuosa y orgánica), aquí se realizó una extracción líquido- líquido.

• Fase acuosa: Agua, benzoato de sodio e hidróxido de sodio.
• Fase orgánica: Acetato de etilo, alcohol bencílico y benzaldehído. Posteriormente a ésta fase se le agregó bisulfito de sodio (adición bisulfítica). Esto se hizo con el fin de retirar el benzaldehído restante, ya que éste provocaría una oxidación a ácido benzoico.

→ En la identificación del alcohol bencílico, la coloración verde se dio de manera correcta como se explica en la práctica.

→  En la identificación del ácido benzoico, al agregar bicarbonato de sodio, se observó una efervescencia debido al desprendimiento de CO2.

Reacción ácido- base.

H2CO3 + CO2 + H2O

→ Punto de fusión teórico del ácido benzoico: 122 °C

→ Punto de fusión del producto obtenido: 112-114 °C

CONCLUSIONES

En la reacción de Cannizzaro el uso de la triboquímica (mecanoquímica), la técnica de microescala y la síntesis libre de disolvente presentan ventajas con respecto a la técnica tradicional.

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