Oxidación de alcohol bencílico a ácido benzoico

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Universidad Latina de Costa Rica

Sede San Pedro

Laboratorio de Química Orgánica II

Reporte de Laboratorio

“Semana 3: Oxidación de alcohol bencílico a ácido benzoico”

Profesor: José Yáñez López

Estudiantes:

Valery Salas López  20160110469

Jeimy Barillas Suárez  20160110683

Jose C. Siles  20160120278

30 de Enero 2018

I Cuatrimestre 2018

Objetivo

Sintetizar acido benzoico a partir de la oxidación del alcohol bencílico utilizando Na2CO3, detergente y KMnO4.

Introducción

El planteamiento de resonancia por deslocalización permite explicar la mayoría de las propiedades del benceno y sus derivados en función de la estructura. El benceno consiste de un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp2 uniéndose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidrogeno, por lo que los enlaces carbono- carbono son todos iguales y los ángulos de enlace son exactamente de 1200 como consecuencia cada átomo de carbono tendría un orbital p sin hibridar, que sería perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos donde se alojara el electrón, estos seis electrones que  según la estructura de kekule serian los que darían lugar a los tres dobles enlaces “π” realmente lo que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo. Representándose como una nube de electrónica por encima y por debajo del plano de la molécula.

Otra característica química que presenta el benceno es que es mucho más estable de lo que podría esperar a partir de los esquemas de resonancia por deslocalización, esto tiene como misión mantener los núcleos de carbono unidos con mayor intensidad. Por lo que están más dispuestos a sufrir el ataque de un reactivo que necesite electrones. Por ello todas las reacciones típicas del anillo bencénico implican el actuar como una fuente de electrones, es decir actúan como una base y reaccionan con compuestos deficientes de electrones, es decir con reactivos electrófilicos o ácidos.

Aunque el benceno y los alcanos son inertes a los agentes oxidantes el anillo bencénico sensibiliza bastante las cadenas laterales afilicas facilitando su oxidación. La cadena lateral se oxida por completo, quedando solo un grupo carboxilo cuando se somete a una oxidación enérgica.

Hay que tener en cuenta que para que se produzca una oxidación tiene que haber un hidrogeno en el carbono bencílico. Si el grupo alquilo no tiene hidrógeno bencílico, no habrá reacción, porque el primer paso de la reacción de oxidación es la eliminación de un hidrogeno del carbono bencílico. 1 Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una reactividad muy similar a la posición alílica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con halo alcanos primarios.2

Un grupo alquilo unido a un anillo de benceno se puede oxidar y formar un grupo carboxilo. Cuando se oxida un compuesto orgánico, aumenta la cantidad de enlaces C-O, C-N, C-X, (X representa un halógeno) o bien disminuye la cantidad de enlaces C-H. Los agentes de potasio (KMnO4) o bien una disolución acida de dicromato de sodio. Debido a que el anillo de benceno es tan estable, no se oxida, solo se oxida el grupo alquilo, independientemente de la longitud del sustituyente alquilo, se oxida y forma un grupo COOH. Los mismos reactivos que oxidan a los sustituyentes alquilo oxidan los alcoholes bencílicos y forman acido benzoico. Sin embargo, si se usa un agente oxidante moderado como el MnO2, los alcoholes bencílicos se oxidan a aldehídos o cetonas. 3

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