OBTENCION DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENZILICO

Universidad de Carabobo

Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología

Departamento de Química

Laboratorio de Química Orgánica II (QAO702)

Periodo Electivo (2020)

PRÁCTICA 1

OBTENCION DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL

BENZILICO

OBJETIVOS

• Estudiar la reacción de Cannizzaro

• Síntesis de ácido benzoico a partir de benzaldehido

REACCIÓN

C

O

H

+ KOH

COOK CH2 OH

2 +

Benzaldehido Hidróxido de

Potasio

Acido

Benzoico

Alcohol Benzilico

PM 106.05 56.10 122.13 108.14

Peso (g) 3.12 (3.0 ml) (d

= 1.04 g/ml)

3.0 3.59 3.18

Moles 29.42 x 10-3

53.47 X 10-3

29.42 x 10-3

29.42 x 10-3

MECANISMO

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o

β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen

hidrógenos α, la condensación aldólica no tiene lugar.

Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos α experimentan autooxidaciónreducción en

presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del

correspondiente ácido. Por ejemplo, benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato potásico

en presencia de hidróxido de potasio.

El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la

transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al

carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

R C O

H

+ HO

-

R C O

-

H

OH

R C O

-

H

OH

R C O

H

+

R C O

OH

R C O

-

H

H

+

R COOH

+

R CH2 O

-

R COO-

+ R CH2 OH

El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos

alifáticos (como trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α.

El ácido benzoico es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122oC) ligeramente soluble en

agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20oC, 2.2 g/100 g a 75oC). El alcohol bencílico

es un líquido incoloro (p.e. 205oC) ligeramente soluble en agua.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL

Matraz de fondo redondo de 50 o 100

mL

1 Refrigerante con manguera 1

Embudo de succión 1 Embudo de decantación 1

Vaso de precipitados 50 ó 100 mL 1 Matraz Erlenmeyer 100 mL 1

Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Termómetro -10 a 400 |C 1

Embudo de vidrio 1 Manta calefactora 1

Balanza 1 Plato poroso 1

SUSTANCIAS

Cantidad Calidad

Hidroxido de potasio 3.0 g Q.P

Benzaldehido 3.0 mL Q.P

Eter dietílico 16.0 mL Q.P

Sulfato de magnesio 2.0 g Q.P

Acido clorhídrico 8.0 mL Q.P

PROCEDIMIENTO

Disolver 3.0 g del KOH sólido (corrosivo) en 3.0 ml de agua desionizada (destilada) suavemente

revolviendo la mezcla en un beaker de 50 o 100 ml. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente.

Colocar 3.0 mL del benzaldehido (toxico/inflamable) (el goteo deben ser marcados) en un tubo de

prueba (o un sistema micro de destilación) proporcionado y agregar el KOH concentrado que usted

acaba de preparar. Tapar el tubo con corcho por seguridad y agitar el tubo vigorosamente hasta que

se forma una emulsión. Colocar el tubo de prueba parado hasta el próximo período del laboratorio.

(o, por lo menos, día 4). La otra posibilidad es reflujar el sistema a 80 ºC por 1.5 h.

Después del reflujo, agregar cerca de 2.0 mL de agua a la mezcla, tapar y agitar. Si todo el sólido no

se ha disuelto decante la solución en un beaker limpio y agregar más agua. Repetir la agitación. Si

...