Síntesis De Alquienos Y Sus Propiedades

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería

Escuela de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica

REPORTE DE PRÁCTICA 3

- Síntesis de Alquenos y sus Propiedades -

María Alejandra Peláez Noriega

Carné: 200915260

20.Noviembre.10

INTRODUCCIÓN

En la práctica se sintetizó un alqueno, 2-buteno. Los alquenos son hidrocarburos de enlaces dobles carbono-carbono. Las propiedades de estos compuestos son parecidos a los alcanos, con la diferencia que son menos inertes ante las reacciones de los compuestos inorgánicos.

Se obtuvo el alqueno por medio de la deshidratación del butanol utilizando ácido sulfúrico como deshidratante. Se agregó agua a un balón, y luego el ácido sulfúrico y el butanol. Se calentó la mezcla y se obtuvo un destilado.

A partir del alqueno obtenido, se realizaron 4 pruebas de identificación de las propiedades del mismo: prueba de Baeyer, prueba de Tollens, halogenación y combustión.

Se obtuvo pruebas positivas por lo que se produjo exitosamente el amileno.

Se trabajó a presión y temperatura normal. La temperatura normal local es de aproximadamente 23°C y la presión de 0.83 atm.

OBJETIVOS

Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol terciario.

Aplicar por extensión a todos los alquenos en general las propiedades químicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio.

RESULTADOS

Pruebas realizadas

Pruebas de identificación

Tabla No. 1

Prueba Resultado

Baeyer Positiva

Halogenación Positiva

Combustión Positiva

Fuente: hoja de datos originales

Prueba No. 1

Nombre: Prueba de Baeyer

Criterio de la prueba: el permanganato de potasio pierde su color violeta al reaccionar con un alqueno, producto de la reacción de oxidación dada con los dobles enlaces del mismo. Producto de ello, se genera un precipitado de color marrón a café.

Reacción: [〖CH〗_3-CH=CH-〖CH〗_3 ]+KMnO_4+H_2 O□(→) 〖2CH〗_3 COH+KOH+〖Mn〗^(+2)

Observación: al agregar permanganato de potasio a la muestra destilada y decantada se observó cambio de color de morado intenso a transparente.

Conclusión: la prueba es positiva, pues la decoloración indica que la reacción se dio correctamente.

Prueba No. 2

Nombre: Halogenación

Criterio: Los alquenos reaccionan con los halógenos. Al agregar bromo a un alqueno, y tras agitar brevemente, el color rojo del bromo desaparece. El bromo se consume en la reacción.

Reacción: 〖CH〗_3-CH=CH-〖CH〗_3+〖Br〗_2→〖CH〗_3-■(■(@)@■(CH@|)@Br)-■(■(@)@■(CH@|)@Br)-〖CH〗_3

Observación: al agregarle la solución de bromo al alqueno se observó como cambió el color de la muestra de anaranjado a transparente.

Conclusión: la prueba fue positiva, pues el color del bromo desapareció.

Prueba No. 3

Nombre: Combustión

Criterio: Los alquenos son combustibles al haber oxígeno y una fuente de calor. La llama característica es color amarilla.

Reacción: [〖CH〗_3-CH=CH-〖CH〗_3 ]+〖4O〗_2 □(→) CO_2+2CO+C+〖4H〗_2 O

Observación: al aplicarle llama al alqueno, se observó una llama de duración prolongada de color naranja y azul.

Conclusión: la prueba es positiva, pues la llama naranja es prueba de la combustión.

Mecanismos de reacción:

Reacción para la síntesis de 2-buteno:

〖CH〗_3 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖CH〗_2 OH+H_2 SO_4 □(→┴∆ ) 〖CH〗_3-CH=CH-〖CH〗_3+H_2 O+H_2 SO_4

Mecanismo:

1ra etapa: protonación del H

〖CH〗_3 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖CH〗_2 OH+H^++〖HSO_4〗^-→〖〖CH〗_3 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖OH〗_2〗^++〖HSO_4〗^-

Segunda etapa:

〖■(@C@H)H〗_2 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖〖OH〗_2〗^++〖HSO_4〗^-→H_2 SO_4+〖〖CH〗_2-CH〗_2 〖CH〗_2 〖CH〗_2 〖〖OH〗_2〗^+

Tercera etapa:

〖CH〗_2=CH〖-CH〗_2

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