Indol y su derivado 2-fenilindol: Estructura, propiedades y síntesis

Introducción

El indol es un sólido cristalino incoloro con un punto de fusión de 52ºC, fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable y por esa razón también se lo usa como base de perfumes; sin embargo, a altas concentraciones tiene un olor desagradable.

Fue preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del oxindol con polvo de zinc y ha venido a ser un producto comercial importante. [1]

Un indol se caracteriza por ser un anillo de benceno fusionado a un heterociclo que contiene un nitrógeno.

La estructura del indol (Figura 1) puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, y la mescalina. Diversos pigmentos, por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas. [2]

Figura 1. Estructura de un Indol

Los métodos de síntesis clásicos de indoles, son los de Fischer, Bischler, Reissert y Leimgruber-Batcho, Bartoli, Larock, Gassman, Sugasawa, Fukuyama, Hegedus y Dobbs.

La síntesis de indoles de Fischer es considerada uno de los mejores métodos para preparar índoles (ANEXO 1).

Los derivados del fenilindol a su vez pueden ser utilizados como precursores en la síntesis de ciertas vitaminas, ácidos biliares, algunas drogas y venenos naturales.

El derivado adrenocorticoide por lo general se emplea para el tratamiento de enfermedades inflamatorias de la piel, de las articulaciones (artritis reumatoide) y los pulmones (asma). [3]

El 2-fenilindol se presenta como cristales de color blanco amarillento, tiene una fórmula de C14H11N, peso molecular de 193,25 g/mol. Su punto de fusión está en un rango de 188 – 191ºC, y su punto de ebullición de 250ºC a 10 atm.

Soluble en THF, acetona y ligeramente soluble en metanol. [4]

Hipótesis

2 Fenilindol se obtiene a partir de la síntesis de Fisher utilizando fenilhidrazina y acetofenona.

Objetivos

• Sintetizar 2-fenilindol con fenilhidrazina, acetofenona y cloruro de zinc anhidro.

• Determinar el rendimiento de la reacción.

Materiales y métodos

Equipo:

• Balanza analítica

• Manto calefactor

• Refrigerante

Materiales:

• Matraz de fondo redondo de 125 mL

• Matraz Kitasato

• Termómetro

• Varilla de agitación

• Espátula metálica

• Piedras de Ebullición

• Recipiente de aluminio/arena de mar 50 mL etanol

•

• Papel filtro

• Embudo Büchner

• Vaso Precipitado 100mL

• Gotero

• Placa de vidrio

Reactivos:

• Fenilhidrazina

• Acetofenona

• Cloruro de zinc anhidro

• Ácido acético glacial

Métodos:

En un vaso precipitado, se añadieron 2 mL de acetofenona, 1,8 mL de fenilhidrazina y 2 gotas de ácido acético glacial. Se adicionaron 5 g de cloruro de zinc anhidro y se calentó suavemente con agitación hasta que la temperatura llegó a 130-140°C. Se mantuvo la temperatura durante 10 minutos sin dejar de agitar, evitando el sobrecalentamiento (no más de 180°C). Se dejó enfriar y se añadieron 15 mL de ácido acético glacial calentando la mezcla hasta que el producto se disolvió completamente. Se vertió la solución a un vaso precipitado y se dejó cristalizar.

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