Te: aislamiento de la cafeina

TÉ: AISLAMIENTO DE CAFEÍNA

JULIETH OROZCO PARRA

PRESENTADO A: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE FITOQUÍMICA II

RESUMEN

El té verde es una bebida bastante popular, que procede de la especie Camellia sinensis. Los principales componentes del té son: polifenoles, cafeína, vitaminas, minerales, aceites aromáticos y aminoácidos. Cada componente proporciona un sabor distinto y todos en conjuntos dan lugar al sabor general.El aislamiento de la cafeína fue posible por la solubilidad de esta en el diclorometano. El diclorometano es un solvente orgánico usado para la separación de la cafeína de la emulsión obtenida por medio de decantación. La identificación de la cafeína fue posible por la identificación de los grupos característicos; C=N, C=O y C=C, que presentaron unas bandas de absorción prácticamente idénticas a las que se observaron en el espectro teórico de la cafeína.

INTRODUCCIÓN

El té es una bebida popular con una producción anual de tres mil millones de kilogramos en todo el mundo. El té verde es un producto no oxidado y no fermentado que se hace secando las hojas frescas de la especie Camellia sinensis (tostado) a altas temperaturas para inactivar las enzimas oxidantes.1 El té verde tiene como componentes principales: Polifenoles, cafeína, vitaminas, minerales, aceites aromáticos y aminoácidos. Cada componente del té proporciona un sabor distinto, como umami (teanina y otros aminoácidos), amargura (cafeína) y astringencia (catequinas), que todos juntos determinan el sabor general de un tipo específico de té verde.2

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Esquema 1. Estructura de la cafeína

La cafeína es un alcaloide que debe en gran parte su popularidad a su efecto estimulante, aliviando la fatiga. En conjunto, la cafeína, la teofilina y la teobromina representan aproximadamente el 4% del peso total de la hoja de té verde seca. Se ha demostrado que la cafeína reduce los tiempos de reacción y mejora la concentración mental. El exceso de ingestión puede producir insomnio, irritabilidad e incluso está desaconsejado en personas con presión sanguínea alta.3 

PROCEDIMIENTO

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En primer lugar se molieron las hojas de té verde, se pesaron 25 g y se adicionaron a un balón de tres bocas junto con 10 g de carbonato de calcio y 250 ml de agua destilada. Una vez se montó el equipo de reflujo, el balón se calentó lentamente durante 40 min agitando ocasionalmente para lograr la extracción de los compuestos de interés del té. Seguidamente se filtró cuatro veces y se desecharon los residuos de las hojas de té molido y se continuó el trabajo con el filtrado que se encontraba en forma de emulsión. Se dejó enfriar y se trasvasó a un embudo de separación. En primer lugar se adicionaron 25 ml de diclorometano, el cual quedo en el fondo del embudo, esta porción se separó, y nuevamente se agregaron 25 ml de diclorometano con el fin de obtener la capa orgánica separada de la emulsión. Finalmente se calentó hasta ebullición del diclorometano para concentrar la cafeína.  

RESULTADOS

Se logró el aislamiento de la cafeína, más no su derivatización. Es por ello que no se pudo determinar porcentaje de rendimiento. Por otro lado se obtuvo el espectro de infrarrojo de la cafeína Figura 1.

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Figura 1. Espectro de absorción experimental de la cafeína

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Figura 2. Espectro de absorción teórico de la cafeína.

DISCUSIÓN

La cafeína presenta varios grupos característicos que permiten la confirmación de que el residuo obtenido durante el proceso de extracción corresponde a esta sustancia. Además de contar con el espectro experimental (Figura 1), también se pueden comparar las bandas características con el espectro de absorción teórico de la cafeína.

A primera vista los espectros son bastante parecidos, con la excepción de las bandas de absorción que se presentan sobre 3000 cm-1 que varían en intensidad con respecto al espectro teórico. En la Figura 1 se reconoce la banda de absorción característica del C=N que se presenta en 3111,73 cm-1 y en 1657,04 cm-1, las dos son debidas a vibraciones de estiramiento de este grupo. Conviene precisar que el estiramiento del C=N se suele encontrar sobre 3300-3400 cm-1, pero en ciertos casos se puede desplazar a una posición inferior sobre 3100 cm-1.4 El carbono sp2 en la estructura de la cafeína no se observa definidamente en el espectro de infrarrojo, esto se puede deber a que no se trata de una banda con un pico muy intenso, además de que se pudo traslapar con la banda de absorción del grupo C=N. La frecuencia de vibración de 2953,59 cm-1 pertenece a los carbonos sp3 que se observan en la estructura de la cafeína (estructura 1). Los carbonilos presentes en ciclos absorben alrededor de 1700, en este caso en 1701,51 cm-1, se debe recordar que los efectos de conjugación desplazan las bandas de absorción de los compuestos. Por otro lado se puede ubicar la banda C=C entre 1475-1600; exactamente en 1550,30 cm-1.5 Todas bandas identificadas en el espectro de absorción experimental se observan en el espectro teórico de la cafeína (Figura 2). En 3110 cm-1 y 1659 cm-1 se encuentran las frecuencias de absorción del grupo C=N, en 2954 cm-1 la banda perteneciente al carbono sp3, en 1699 cm-1 la banda correspondiente al carbonilo que en los dos casos (espectro experimental y teórico) se presenta en un pico bastante agudo junto al del grupo C=N y por último la banda de absorción en 1549 cm-1 perteneciente al doble enlace C=C.

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