Cafeina

1. Introducción

El té y el café han sido bebidas populares durante siglos, principalmente porque contienen el estimulante cafeína, que acelera la respiración, el latido del corazón, el sistema nervioso central y es diurético. Al mismo tiempo, puede producir nerviosismo e insomnio y, como muchas drogas, puede producir adicción. Este compuesto también se encuentra en el chocolate y se añade a las bebidas de cola. Junto con el alcohol, los calmantes y el tabaco es una de las drogas usadas habitualmente. Una taza de café contiene entre 60 y 100 mg, una de té la mitad, una chocolatina 10 mg y una lata de coca-cola 43 mg.

La cafeína pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de origen vegetal, que contienen nitrógenos básicos, presentan, a menudo, sabor amargo, y generalmente tienen propiedades fisiológicas. Su estructura es:

2. Fundamento

2.1 Carácter básico de la cafeína

La cafeína no se halla sola en el té, sino que va acompañada de otros productos de los que hay que separarla. Las hojas del té contienen taninos, de caracter ácido, así como un cierto número de pigmentos coloreados de tipo flavona, junto a sus productos de oxidación, responsables del color marrón de sus infusiones, y pequeñas cantidades de clorofilas. La separación de la cafeína se basa en la distinta solubilidad de los componentes del té, tanto en agua como en disolventes orgánicos. Las clorofilas son insolubles en agua. En cambio, la cafeína, los taninos y los derivados de flavona son bastante solubles en agua caliente. Por tanto, la primera operación será la extracción de estos componentes.

Tanto los taninos como los flavonoides tienen carácter ácido. Para asegurar que las sustancias ácidas se desplazan a fase acuosa y que la cafeína se encuentra como base libre, se añade hidróxido sódico, que origina un medio básico.

La cafeína libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgánico como el diclorometano.

2.2 El proceso de extracción

En esta operación los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen entre las fases orgánica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por ejemplo, consideremos una mezcla constituida por un compuesto orgánico parcialmente soluble en agua y diferentes sales inorgánicas solubles en agua, con todos los componentes de la mezcla disueltos en la suficiente cantidad de agua para disponer de una disolución homogénea. Para separar y aislar el compuesto orgánico de esta mezcla se dispone la disolución en un embudo de separación o decantación (figura 1), se añade un disolvente orgánico inmiscible con el agua (frecuentemente éter), se tapa el embudo y se agita. La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se repartirá entre la fase etérea y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades relativas de dicho compuesto. Ahora bien, como el compuesto orgánico suele ser mucho más soluble en un disolvente orgánico que en agua, la mayor parte del compuesto orgánico habrá quedado disuelto en la fase etérea y las sales inorgánicas, que no son solubles en éter, permanecerán en la fase acuosa.

Mediante una decantación en el embudo de separación se separan las dos fases, se recoge la fase orgánica y se aísla el compuesto orgánico mediante una eliminación del éter.

El disolvente que se utilice en la extracción debe cumplir los siguientes requisitos:

a) debe disolver fácilmente el (los) compuesto(s) orgánico(s) a extraer.

b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda eliminar fácilmente durante la destilación.

c) debe ser totalmente inmiscible con el agua.

d) no debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.

e) no debe ser inflamable ni tóxico.

f) debe ser relativamente barato.

No hay ningún disolvente universal que cumpla todos estos requisitos. El disolvente más utilizado en la extracción (el éter dietílico o, simplemente, éter) es muy inflamable y es parcialmente miscible con el agua. Por ello se emplean también otros disolventes inmiscibles con el agua, tales como los derivados halogenados (cloroformo, diclorometano, etc.) o los hidrocarburos (éter de petróleo, ligroína, etc.). Los derivados halogenados son más densos que el agua, por lo que después de la extracción habrá que recoger la fase inferior (fase orgánica), y no son inflamables.

2.3. Manejo del embudo de extracción

Antes de comenzar la práctica, el alumno deberá comprobar que el tapón y la llave del embudo de decantación están bien ajustados. El embudo de decantación (figura 1) debe manejarse con ambas manos (figuras 2 y 3a) (una mano debe estar sujetando el tapón, y la llave del embudo se abre y se cierra con la otra mano, manteniendo el embudo ligeramente inclinado hacia arriba). Se invierte el embudo hacia arriba, se abre la llave para eliminar la sobrepresión de su interior; se cierra la llave y se agita suavemente la mezcla durante 5-10 segundos, y se abre de nuevo la llave.

Cuando deje de aumentar la presión interior del embudo, se asegura el tapón, se cierra la llave y se agita enérgicamente durante uno o dos minutos (figuras 3b y 3c). Se invierte el embudo ligeramente hacia arriba, se abre cuidadosamente la llave, se cierra y se apoya el embudo de decantación en un aro metálico, protegido con dos-tres trocitos de goma para evitar roturas. Finalmente, se destapa y se deja en reposo hasta que se observe una separación nítida entre las dos fases. En la parte inferior debe tenerse siempre dispuesto un vaso de precipitados con objeto de poder recoger todo el volumen contenido en el embudo por si éste se rompiese por accidente.

2.4. El problema de las emulsiones

Una emulsión es la suspensión coloidal de un líquido en el seno de otro. Es el problema que se presenta con más frecuencia en los procesos de extracción. El resultado es que las dos fases líquidas inmiscibles no se separan completamente, o se separan con mucha dificultad, quedando la emulsión en la zona intermedia (figura 4).

Si se prevé de antemano que se puede formar una emulsión, lo mejor es intentar evitarla agitando suavemente el embudo de extracción, ya que cuanto más vigorosamente se agite, más emulsión se forma. En ese caso, en lugar de agitar, conviene invertir lentamente el embudo varias veces seguidas.

Figura 4. Emulsión en un proceso de extracción

Las emulsiones, una vez formadas, son difíciles de romper. Para facilitar la separación completa de las dos fases, pueden seguirse los siguientes consejos:

a) Dejar el embudo en reposo, sin tapón, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el embudo alrededor de su posición vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a estabilizarse.

b) Añadir una disolución saturada de cloruro sódico y agitar suavemente, ya que la presencia de una elevada concentración de un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la separación.

c) Ayudar a la separación de ambas fases moviendo suavemente la interfase con una espátula.

d) Si finalmente queda una pequeña cantidad de emulsión imposible de eliminar, se recomienda incorporarla a la fase orgánica y lavarla con disolución saturada de cloruro sódico para eliminar el residuo acuoso.

2.5 El proceso de secado

Una vez que se ha llevado a cabo una extracción, si la separación de las fases se ha realizado correctamente, la cantidad residual de agua presente en la fase orgánica es imperceptible ya que, además de estar en baja proporción, está en su mayor parte disuelta en el disolvente. Esta agua es la que se elimina empleando un agente desecante. Para ello se añade a la fase orgánica una cantidad de desecante proporcional a la cantidad de disolvente, suficiente para cubrir el fondo del erlenmeyer.

Se agita ligeramente el erlenmeyer alrededor de su posición vertical, se deja en reposo y se tapa para evitar la evaporación del disolvente. Se espera un tiempo (generalmente es suficiente de 10 a 15 minutos), hasta que la turbidez inicial desaparezca y la disolución esté completamente transparente (figura 5).

Los agentes desecantes mas habituales son los denominados reversibles, que forman hidratos mediante una reacción de hidratación de sales anhidras con agua, por lo que si se calientan antes de separarse desprenderían de nuevo el agua retenida. Por ello estos desecantes tienen que separarse antes de eliminar el disolvente. En esta práctica se utiliza como desecante el sulfato magnésico, un descante reversible de carácter universal.

El agente desecante hidratado se filtra por gravedad sobre un matraz (figura 6) utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. El erlenmeyer, el agente desecante y el filtro se lavan abundantemente con el mismo disolvente para evitar pérdidas de producto. Finalmente, el disolvente se elimina mediante destilación, aislándose de este modo el compuesto extraído, que posteriormente deberá purificarse.

3. Material

Vaso de precipitados

Matraz Erlenmeyer

Embudo de extracción

Papel de filtro

Equipo de destilación

Matraz fondo redondo

Aro con nuez

1Pinza de matraz con nuez

Balanza

Embudo cónico

4. Reactivos

Diclorometano

Sulfato magnésico anhidro

Té

Solución de NaOH al 5%

5. Procedimiento

1. Introduce 5 bolsitas de té en un vaso de precipitados y añada 100 mL de agua destilada hirviendo.

2. Deja la mezcla en reposo durante 5 minutos y decanta a un erlenmeyer.

3. Extrae de las bolsitas la mayor cantidad posible de agua, teniendo cuidado de no romperlas, una vez que se hayan enfriado lo suficiente para manejarlas.

4. Deja enfriar la solución a temperatura ambiente y extrae tres veces con porciones de 20 mL de diclorometano, agitando el embudo suavemente para reducir la formación de emulsiones.

5. Junta las tres porciones de diclorometano y extrae la fase orgánica resultante con 30 mL de una solución de NaOH acuoso al 5%.

6. Recoje la fase orgánica y las posibles emulsiones en un erlenmeyer y sécalas con sulfato magnésico anhidro. A partir de este momento, todo el material utilizado debe estar rigurosamente seco.

7. Una vez seca la disolución, filtra a través de un filtro de pliegues.

8. Lava el desecante con 10 mL de diclorometano y une la solución obtenida al filtrado.

9. Elimina el disolvente mediante destilación, empleando un matraz previamente tarado, y teniendo cuidado de no secarlo en exceso (la cafeína sublima).

10. Pesa el residuo y calcula el rendimiento bruto en cafeína.

6. Cuestiones.

- Cuando colocas el té y el triclorometano dentro del embudo de decantación, ¿qué posición ocupa el triclorometano? ¿Cuál de los dos líquidos será más denso?

- Elabora una lista con todos los métodos de separación utilizados a lo largo de la práctica. Explica en qué consisten.

- ¿Qué son los taninos? ¿Y los pigmentos tipo flavona? Añade, además, una descripción de la clorofila.

- Busca información sobre los efectos de la cafeína sobre nuestro organismo.

...