Tipos de cadenas

cadenas carbonadas: Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

Tipos de cadenas

Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.

Cadena lineal

sin ramificaciones Cadena lineal

ramificada Cadena cíclica Dos ciclos condensados

Eicosano, C20H42 Isocetano, C16H34

o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano Cicloundecano, C11H22 1-metilnaftaleno, C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.

La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.

La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.

Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace Cadenas carbonadas

largas y complejas

Ángulos próximos a 109º Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º Arrollamientos en forma

de hélice en una molécula

de proteína.

Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricos-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.

Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el gupo alcohol, -OH).

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Hidrocarburo alifático

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