Ya que habíamos añadido la mezcla de ácidos poco a poco se agitaba el matraz Erlenmeyer y se dejaba reposar durante 20 minutos.

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Ingeniería Bioquímica

Practica 9 Síntesis de para-nitroanilina.

                                 Laboratorio de Química Orgánica

PRESENTAN

Ortega Rivas José Carlos

Salgado Fernández Jesús Sebastián

Grupo: 2IM1

Equipo: 2

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México, DF. 2016

Objetivos

• Aplicar la reacción de sustitución electrofilia aromática (SEA) en la obtención de para-nitroanilina.
• Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reacción de nitración.
• Bloquear selectivamente la entrada del electrófilo en una reacción de SNA.

Observaciones de los experimentos

Como primer paso en esta práctica pusimos en el matraz Erlenmeyer de 200 mL 7mL de ácido sulfúrico y 3g de acetanilida, teniendo en cuenta ir agregando poco a poco la acetanilida para que esta se disolviera completamente en el ácido sulfúrico y así evitar que se hiciera una acumulación del reactivo en la disolución.

Ya que la acetanilida estaba completamente disuelta se colocaba el matraz Erlenmeyer en un  baño maría con hielo.

Durante este paso se tenía que preparar una mezcla de ácidos (3mL de ácido sulfúrico y 3mL de ácido nítrico) teniendo cuidado que se iba a llevar a cabo una reacción exotérmica y estábamos trabajando con ácidos concentrados.

Ya que teníamos el matraz en el hielo y el embudo de separación con la mezcla de gases lista, se añadía gota a gota la mezcla de los ácidos teniendo mucho cuidado de que la mezcla en el matraz no sobrepasara los 25ºC (en nuestro experimento la mezcla no paso de los 15ºC) ya que si sobrepasa esta temperatura el experimento iba a ser incorrecto ya que se iba a descomponer nuestro compuesto.

Ya que habíamos añadido la mezcla de ácidos poco a poco se agitaba el matraz Erlenmeyer y se dejaba reposar durante 20 minutos.

Hasta que la mezcla alcanzara una temperatura de 25ºC aproximadamente; cuando la temperatura llegara a este punto, la mezcla se vertía en un vaso de precipitados que contenía hielo y agua por medio de un embudo para filtrar la mezcla y separar la p-nitroacetanilina, lavando también con dos porciones de agua fría para tener un mayor rendimiento.

Después de esto y debido a que no alcanzo el tiempo de realización de la práctica inmediatamente hicimos las pruebas de identificación.

Resultados obtenidos

Obtuvimos una pequeña cantidad de p-nitroacetanilina que comprobamos llevando acabo las pruebas de identificación que la maestra nos indicó ya que las pruebas del manual estaban incorrectas.

Análisis de resultados

La nitración es la adición del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo NO2, obteniéndose nitro derivados, R-NO2, en los que el grupo NO2 está unido a un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el átomo de nitrógeno.

El ácido sulfúrico actúa como un ácido protonando al ácido nítrico según el equilibrio:

H2SO4 + HNO3 ↔ H2NO3+ + H2SO4-

El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde agua.

La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 °C, por eso la realizaremos en un baño de hielo. Si se comienza a calentar demasiado adquirirá un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, p-nitroacetanilina, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros derivados.

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