Quimica organica

ROTACIÓN ÓPTICA DE ENANTIÓMEROS POR POLARIMETRÍA

RESUMEN

Esta experiencia tiene como objetivo Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico ácido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) y realizar pruebas de caracterización para comprobarlo. Para realizar la experiencia realizamos una serie de procedimientos que nos llevaron a obtener que el punto de fusión del ácido maleico fue de 130,2ºC con un porcentaje de error del 0,15% y el punto de fusión del àcido fumárico fue de 289ºC con un porcentaje de error del 0,7%.en la prueba de caracterización nos dio como resultado que el ácido maleico posee enlaces dobles y es un ácido mientras, que el ácido fumárico es un ácido y no posee dobles enlaces. Por lo que, nos llevó a concluir que logramos sintetizar uno de los isómeros apartir de otro, realizando varios cambios en las condiciones físicas y químicas de los compuestos. Y que además comprobamos mediante los puntos de fusión y la prueba de caracterización que obtuvimos ácido maleico y ácido fumárico.

PALABRAS CLAVES

OBJETIVOS

.

MARCO TEÓRICO

MATERIALES Y REACTIVOS

FASE EXPERIMENTAL

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Tabla1. Rotación óptica de la sacarosa

Solución C (g/100mL) Longitud de la celda (l) [α] observada [α] calculada Familia óptica (d,l)

Sacarosa 0,1 2,0 12,40 62 Dextrógira

12,15 60,75

14,10 70,75

12,30 61,50

Promedio 12,74 63,70

Porcentaje de error

% error=(valor teorico-valor experimental)/(valor teorico) x 100

%error=(66,53-63,70)/66,53 x100

Error = 4,2%

Tabla2. Rotación óptica de la glucosa

Solución C (g/100mL) Longitud de la celda (l) [α] observada [α] Corregida [α] calculada Familia óptica (d,l)

Glucosa o dextrosa 0,1 2,0 5,25 X X D

5,25 X X

5,40 X X

5,40 X X

Promedio 5,32 0,0 26,60

Porcentaje de error

% error=(valor teorico-valor experimental)/(valor teorico) x 100

%error=(52,70-26,60)/52,70 x100

Error = 49,5 %

Tabla3. Rotación óptica de la fructuosa

Solución C (g/100mL) Longitud de la celda (l) [α] observada [α] calculada Familia óptica (d,l)

Fructuosa 0,1 2,0 -14,95 -74,75 Levógira

-18,65 -93,25

-21,80 -10,90

-17,50 -87,50

Promedio -18,22 -91,12

Porcentaje de error

% error=(valor teorico-valor experimental)/(valor teorico) x 100

%error=(-92,40-(-91,12))/(-92,40) x100

Error = 1,4 %

El Polarímetro es un instrumento mediante el cual se puede determinar el valor de la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero). Los enantiómeros, también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles (wikipedia, 2015). El polarímetro que utilizamos en el laboratorio era un polarímetro P1000, el mismo posee una lámpara de sodio, un polarizador, una celda para mantener la solución o la sustancia ópticamente activa en el rayo luminoso, un analizador y una escala para medir el número de grados que el plano de la luz polarizada ha girado. El mismo funciona utilizando el principio de semisombra y permite observar la mínima iluminación haciendo coincidir la intensidad o coloración de las tres franjas en las que divide el campo. La lámpara que tenía el polarímetro era de una coloración amarilla, lo que nos indica que la lámpara del polarímetro que utilizamos es de sodio, ya que la longitud de onda del Sodio es de 589.44 y de color amarillo (wikipedia,

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