Quimica Orgánica

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos son denominados así porque son los constituyentes de la materia orgánica (sustancias de las que están formados los organismos vivos).

Propiedades generales de los compuestos orgánicos

- Son compuestos covalentes (forman moléculas).

- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

- No conducen la corriente eléctrica.

- Poseen poca estabilidad térmica. Se descomponen o inflaman fácilmente al ser calentados.

- Por lo general, reaccionan lentamente.

El principal elemento en los compuestos orgánicos es el carbono. De hecho, la química orgánica es también llamada Química del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en formulación orgánica:

Carbono: C, valencia 4

Hidrógeno: H, valencia 1

Oxígeno: O, valencia 2

Nitrógeno: N, valencia 3

En bastante menor proporción: Fósforo (P), azufre (S), Halógenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.

Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas

Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico, podemos hacerlo de tres formas diferentes:

Fórmula molecular: Expresión parecida a los compuestos inorgánicos. Se indica el símbolo de cada elemento y el número de átomos de cada uno.

Ej: CH4, C2H6, C2H6O

Fórmula desarrollada: Se indican todos los enlaces entre átomos

Fórmula semidesarrollada: Es la que más vamos a utilizar. Sólo se indican los enlaces entre átomos de carbono (normalmente sólo los enlaces dobles o triples). Los átomos de otros elementos unidos a cada carbono se ponen a continuación de éste.

Los ejemplos anteriores: CH4 CH3-CH3 CH3-CH2OH

Modelo en 3D

HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y H.

El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno.

Un átomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:

El resto de los enlaces los hace con átomos de hidrógeno.

Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de hidrógeno posibles) e insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre átomos de carbono).

HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS

Todos los enlaces C - C son simples. Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula, según esta lista y añadiendo la terminación -ANO:

1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex- 7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-

Ejemplos: CH4 : Metano, C2H6: Etano, C3H8: propano, C4H10: butano

(en general: Cn H2n+2)

Radicales: Se forman cuando el átomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con un electrón sin enlazar.

Por ejemplo: - CH3 - CH2 CH3

Esta característica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrógeno.

Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos, la terminación es –il (o –ilo):

- CH3 metil

- CH2 CH3 etil

- CH2 CH2 CH3 propil

- CH2 CH2 CH2 CH3 butil

Hidrocarburos ramificados

Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la rama principal (será la cadena más larga posible que podamos construir, esté o no en línea recta). El resto serán cadenas secundarias (radicales).

A la hora de nombrar el hidrocarburo, se siguen los siguientes pasos:

1.- Se elige la cadena principal:

• La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales.

• La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.

• La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas.

• La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posibles.

Una vez elegida la cadena principal. A cada átomo de carbono se le asigna un Nº (localizador), comenzando por uno de los extremos, de forma que a los radicales les correspondan los menores localizadores posibles, en el caso que por ambos lados los localizadores tuviesen el mismo valor, se sigue el criterio de empezar a numerar basándonos en el orden alfabético de los radicales. Ejemplo (etil y propil se numeraría por el lado que dé el número más bajo al etil (orden alfabético)).

2.- Se van nombrando los radicales por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos), separados por guiones.

Delante de cada radical se coloca el localizador que le corresponde. La terminación que corresponde a los radicales es –il. (metil, propil, butil, según el n° de carbonos que tenga). Si existe más de un radical del mismo tipo, se indica con di, tri... (dimetil, trimetil, etc). Si tenemos dos metilos que como hemos dicho se indican como dimetil, se ponen tantos localizadores como metilos tengamos separados por comas, 3,4-dimetil. Esto se extiende a cualquier radical.

3.- Finalmente se nombra la cadena principal, como hidrocarburo (propano, butano...)

ALQUENOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS)

Poseen al menos un doble enlace entre átomos de Carbono C = C

La terminación que les corresponde es –eno. (eteno, propeno, buteno)

A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde están los dobles enlaces (de forma que sean los menores posibles).

Ejemplos:

CH3 CH = CH CH2 CH3 Se nombra 2-penteno

CH3 CH = CH CH = CH2 Se nombra 1,3-pentadieno

Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal será aquella que contenga los dobles enlaces, sea o no la más larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto en los alcanos.

ALQUINOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS)

Poseen al menos un triple enlace entre átomos de carbono

La terminación que les corresponde es -ino.

Las reglas que se siguen a la hora de nombrar y formular son las mismas que para los dobles enlaces.

Ejemplos:

Compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma fórmula. En este caso:

Localizadores: Se comienza a numerar la cadena de forma que correspondan los menores localizadores a dobles y triples enlaces indistintamente. En caso de igualdad, tienen preferencia los dobles enlaces.

Nombre: A la hora de nombrar la cadena principal, se nombra como un alqueno, y al final se indican dónde están los triples enlaces.

Ejemplos:

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS

Estos hidrocarburos están constituidos por una cadena de átomos de carbono que se cierra sobre sí misma (un ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre átomos de carbono. El resto de los enlaces se completan con átomos de hidrógeno o con radicales.

Se representan simplificadamente mediante un polígono. Cada vértice representa a un átomo de carbono. Se indican además los dobles o triples enlaces.

Nomenclatura: Se nombran como cadenas, colocando al principio la palabra ciclo.

Los compuestos anteriores se nombrarán ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano respectivamente.

El Benceno. Compuestos aromáticos

El benceno un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres dobles enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno.

Cada Carbono está unido a un átomo de Hidrógeno, por lo que el benceno podrá incluir un radical en cada vértice. El benceno puede unirse a otras cadenas de carbono, actuando como radical. Se nombra entonces fenil.

Como posee un átomo de hidrógeno unido a cada carbono, puede unirse un radical a cada vértice del hexágono. Se nombran normalmente, colocándoles los menores localizadores posibles, y nombrándolos por orden alfabético.

Cuando son dos los radicales que están unidos, existe una forma alternativa de nombrarlos: mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para).

Los compuestos derivados del benceno se denominan compuestos aromáticos. Son, en general, insolubles en agua, pero buenos disolventes de grasas y compuestos

apolares.

HALUROS (HALOGENUROS)

Incluyen uno o varios átomos de elementos del grupo 17 (halógenos: F, Cl, Br, I, con valencia 1). Se nombran siempre como radicales, indicando el localizador y el nombre del elemento.

Ejemplos:

GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO

ALCOHOLES

Poseen al menos un grupo -OH en la molécula (grupo alcohol). A la hora de nombrar, se le coloca un localizador,

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