Reaciones De Glúcidos

-Los monosacáridos tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedadque le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiroslos que la desvían hacia la derecha y levógiros, hacia la izquierda.-Presentan isomería es decir la propiedad común a las sustancias que tienenidéntica fórmula molecular, pero propiedades físicas y químicas diferentes. Estefenómeno se debe a la gran diversidad con la que se pueden unir entre sí losdistintos átomos, especialmente los de carbono. En otras ocasiones, ladiferencia reside en el tipo de función, tratándose entonces de losISOMEROS FUNCIONALES O DE COMPENSACION. Un casotípico es el del gliceraldehido (función aldehído) y ladihidroxiacetona (función cetona) ambos con fórmula C3H6O3. d-Gliceraldehído Dihidroxiacetona-Presentan rotación o actividad óptica, debido a la presencia decarbonos asimétricos en los monosacáridos les confiere la propiedadde desviar el plano de luz polarizada, los compuestos que desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrógiros ylos que lo hacen a la izquierda se denominan levógiros.-También presentan mutarrotación y anomerización y se debe alhecho de que al formarse el hemiacetal el átomo de carbono 1 seconvierte en nuevo carbono asimétrico llamado carbono anomérico.Los anómeros serán α si el OH de este nuevo carbono asimétricoqueda hacia abajo y β si lo hace arriba en forma cíclica.

PROPIEDADES QUIMICAS-

Los monosacáridos son sustancias reductoras, particularmente en medioalcalino. Los grupos aldehído o cetona son responsables de esta propiedad.- Los carbohidratos o hidratos de carbono ó glúcidos constituyencompuestos químicos formados principalmente por carbono, hidrógeno yoxígeno, elementos que se conjugan para formar diversos tipos, en una proporción generalmente de 1:2:1, respectivamente.

-

Oxidación: Pérdida de hidrógenos o ingreso de oxígenoEj. Glucosa (C6)---------- Ac. Glucorónico(C1)--------- Ac. Glucónico- Reducción: Ganancia de hidrógenosEj. Glucosa (aldehído)----- Glucitol o dulcitolGalactosa (aldehído)---- GalactitolRibosa (aldehído) ------ Ribitol

- Aminación: -NH2Ej. Glucosa (C2)+ NH3-------2- GlucosaminaGalactosa (C2) + NH3---2-GalactosaminaRibosa (C2) + NH3---- 2 – Ribosamina- Acetilación: - CO – CH3Ej. Glucosa + Acetil----- 2-Acetil-glucosaGalactosa + acetil----2-acetil-galactosa- Perdida de grupos hidroxilos:Ej. Glucosa -------2- desoxi -glucosaGalactosa ------2- desoxi - galactosa- Coloración: reducción de las sales de cobre ( Cu+2---Cu+1).Reactivo deBenedictEj. Todos los reductores----------- Ladrillo

¿PORQUÉ ALGUNOS CARBOHIDRATOS REDUCEN CIERTOSIONES METÁLICOS?

Esto se debe principalmente al grupo carbonilo que tiene carácter reductor fundamentalmente en las aldosas y pueden reducir oxidantes suaves comolos reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado.Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abiertaen el equilibrio de la ciclación.

¿POR QUE LA SACAROSA ES UN DISACARIDO NO REDUCTOR?

Es debido a que la unión de la glucosa y la fructosa tiene lugar mediantecarbonos anoméricos y en este caso ambos carbonos tienen la propiedad de perder sus propiedades reductoras al estar implicados en este enlaceglicosídico.

REACCIONES DE IDNTIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

1. Reacción de Molisch

La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por lareacción de Molisch, que a cierto punto es la reacción universal paracualquier carbohidrato.Se basa en la acción hidrolizante y deshidratante del ácido sulfúrico sobrelos hidratos de carbono. En dicha reacción el ácido sulfúrico cataliza lahidrólisis de los enlaces glucosídicos de la muestra y la deshidratación afurfural (en las pentosas) o hidroximetilfurfural (en las hexosas).Estos furfurales

...