GLÚCIDOS.

TEMA 3. GLÚCIDOS.

0. Introducción

1. Definición y clasificación

1.1. Definición de glúcidos.

1.2. Clasificación

2. Los monosacáridos.

2.1. Composición y nomenclatura.

2.2. Propiedades de los monosacáridos

2.3. Isomería.

2.4. Actividad óptica o isomería óptica.

2.5. Fórmulas lineales.

2.5.1. Fórmulas cíclicas

2.5.2. Principales monosacáridos

♦Glucosa.

♦Fructosa.

♦Ribosa. ♦Desoxirribosa.

3. Los oligosacáridos. El enlace o-glucosídico.

3.1. Enlace o-glucosídico.

3.2. Disacáridos

♦Sacarosa.

♦Maltosa.

♦Lactosa.

4. Polisacáridos

♦Almidón

▪Amilasa. ▪Amilopectina.

♦Glucógeno.

♦Celulosa.

♦Quitina.

5. Funciones principales de los glúcidos.

► Energética.

► De reserva.

► Estructurales.

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CH3

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CH2OH

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0. INTRODUCCIÓN:

Antes de empezar a estudiar estos compuestos orgánicos. Debes recordar algunos de los grupos funcionales responsables en gran parte de la diversidad de las moléculas que forman los seres vivos.

NOMBRE Y FÓRMULA COMPUESTOS DE LOS QUE FORMAN PARTE

Hidroxilo: - OH Alcoholes

|

Situado en un carbono secundario: Cetona C = O

Carbonilo: = O |

Situado en un carbono primario: Aldehído H- C = O

|

O

Carboxilo: || Ácidos carboxílicos

- C- OH

Amino: - NH2 Aminas

A.1.- Las moléculas que poseen el grupo hidroxilo (-OH), son los alcoholes. Esta molécula es un alcohol.

¿Por qué la reconoces?

A.2.- Las siguientes moléculas son alcoholes o ácidos.

A H B

|

C = O CH2OH

| |

H - C - OH C = O

| |

CH2OH CH2OH

A.3.- ¿Qué grupos funcionales presentan? En caso de ser alcoholes. ¿Qué serian aldehídos o cetonas?.

A.4.- De las siguientes moléculas indica cuáles son aldosas y cuáles cetosas.

C H D E H

| |

C = O CH2OH OH - C - H

| | |

H - C - OH C = O C = O

| | |

H - C - OH H - C - OH O H - C - H

| | |

CH2OH 0H - C - H H - C - OH

| |

CH2OH H - C - OH

|

CH2OH

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1. DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN

1.1. DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS.

Los glúcidos, también denominados azúcares, son compuestos químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Su fórmula empírica es parecida a Cn H2n On , es decir (C H2 O)n . Por ello, se les suele llamar también hidratos de carbono o carbohidratos. Este nombre es en realidad poco apropiado, ya que no se trata de átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también hidroxilos, y a radicales hidrógeno (-H). Además, siempre hay un grupo cetónico o un grupo aldehído.

Así, los glúcidos pueden definirse como un monómero o polímeros de polialcoholes

con una función aldehída (polihidroxialdehídos) o cetona (polihidroxicetona).

1.2. CLASIFICACIÓN

■Monosacáridos u osas. Poseen de 3 a 8 átomos de carbono en su molécula.

■ Ósidos. Están formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir además otros compuestos en su molécula.

●Holósidos. Están formados sólo por monosacáridos. ▪Oligosacáridos. Si está formado entre 2 y 10 monosacáridos.

▪Polisacáridos. Si su número es superior a 10 monosacáridos.

- Homopolisacáridos. Si son todos iguales.

- Heteropolisacáridos. Si hay más de un tipo de monosacáridos.

● Heterósidos. Están formados por monosacáridos y otros compuestos no glucídicos.

GLUCIDOS

Triosas: 3 átomos de C

Osas Tetrosas: 4 átomos de C

o Aldosas y Pentosas: 5 átomos de C

Cetosas Hexosas: 6 átomos de C

Monosacáridos Heptosas: 7 átomos de C

Octosas: 8 átomos de C

Oligosacáridos: Disacáridos: formados por la unión de 2 monosacáridos

de 2 a 10 Trisacáridos: 3 monosacáridos

Holósidos monosacáridos. ...

Osidos Polisacáridos Homopolisacáridos: un sólo tipo de monosacárido

más de 10 Heteropolisacáridos: dos o más tipos de monosacáridos

Glucoproteidos: formados por glúcidos y proteínas

Heterósidos Glucolípidos: formados por glúcidos y lípidos

Glúcidos de los ácidos nucleicos:

Cuadro 1.- Clasificación de los glúcidos.

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2. LOS MONOSACÁRIDOS.

Los monosacáridos son los azúcares más simples (monómeros), y por lo tanto no son hidrolizables.

Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, pueden tener entre tres y ocho átomos de carbonos en su molécula y responden a la fórmula general CnH2nOn. La presencia del grupo aldehído o cetona les confiere carácter reductor.

2.1. COMPOSICIÓN Y NOMENCLATURA.

Según posean la función aldehído o cetona, se clasifican en dos familias: en el primer caso se denominan aldosas (poseen la función aldehído en el primer carbono), y en el segundo cetosas (localizándose el grupo cetona en el segundo carbono, siempre).

Dentro de cada familia, se clasifican en distintos grupos, dependiendo del número de átomos que posean, se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al prefijo que indica el número de carbono (tri-, tetra, etc) y añadiendo el sufijo -osa. Se denominan triosas (3 átomos de carbono), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosa (7).

Por ejemplo, si tienen tres átomos (C3H6O3) serian:

H-C= O CH2OH

| |

H-C-OH C= O

| |

CH2OH Aldotriosa CH2OH Cetotriosa

A.5. Siguiendo el anterior criterio. ¿Cómo se denominan las anteriores moléculas (A-E)?

A.6. ¿Qué diferencia hay entre una aldopentosa y una cetopentosa?, y ¿entre una aldohexosa y una aldotetrosa?

A.7. Escribe las siguientes fórmulas de monosacáridos: cetopentosa, aldopentosa, cetohexosa, aldotetrosa.

A.8. De las siguientes moléculas cuáles son monosacáridos, pon les nombres basándote en los criterios que ya conoces.

H – C = O CH2OH H – C = O

CH2OH CH3O | | |

H – C = O N H2 – C - COOH | | H – C- H C= O H – C- OH

| | C= O C- H2 | | |

H – C- OH C- H | | H – C- OH HO-C-H HO-C-H

| | H – C- OH C- H2 | | |

H – C- OH CH3 | | CH 2OH H – C- OH H – C- OH

| H – C- OH COOH | |

CH2OH | H – C- OH H – C- OH

CH2OH | |

CH2OH CH2OH

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2.2. PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS

♦Son cristalizables, sólidos

♦De color blanco.

♦Sabor dulce. ♦Solubles en agua.

♦Con poder reductor, debido a la presencia del grupo aldehído o cetona.

♦No son hidrolizables.

♦Presentan actividad óptica. ♦Isomería.

2.3. ISOMERÍA.

Cuando dos o más compuestos presentan la misma fórmula molecular y distintas fórmulas estructurales, se dice que cada uno de ellos es isómero de los demás. Los isómeros se diferencian por presentar distintas propiedades, ya sean físicas o químicas.

En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.

Isomería de función. Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Isomería espacial. Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos (carbono unido a cuatro radicales químicos distintos). Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más

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