Los glúcidos

GLUCIDOS

Los glúcidos, a menudo llamados carbohidratos o azúcares, también se les conoce como Hidratos de Carbono o Sacáridos; son compuestos orgánicos ampliamente distribuidos tanto en los tejidos animales como en los vegetales. En las plantas son producidos por la fotosíntesis e incluyen tanto a los glúcidos de estructura como a los celulares del vegetal. En las células animales los carbohidratos constituyen una importante fuente de energía para las diversas actividades de los organismos. Algunos de estos azúcares tienen funciones altamente específicas en los procesos vitales, como la Ribosa en las nucleoproteínas del núcleo de las células, la galactosa en ciertas grasas, así como la Lactosa en la leche.

Los glúcidos se definen químicamente hablando como derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes superiores polivalentes (con más de un grupo OH) o como compuestos que por hidrólisis dan estos derivados.

Clasificación

Inicialmente debemos subrayar que estos son compuestos orgánicos de cierta complejidad que están formados en su mayoría solo por C, H y O. Pero las Unidades más sencillas o "azúcares simples" son los Monosacáridos, conociéndolos a estos como las Unidades Estructurales de los Glúcidos.

Así, los glúcidos se dividen en 4 grandes grupos:

I. Monosacáridos.- Son azúcares simples (unidades estructurales) o unidades simples de azúcar que no pueden ser hidrolizados en moléculas más simples. Su formula general es Cn H2n On . Primeramente los podemos subdividir en 2 grandes grupos según contengan grupos aldehídicos o cetónicos en Aldosas y Cetosas. También los monosacáridos pueden subdividirse en varios grupos, dependiendo del número de átomos de carbono que posea cada unidad de azúcar como sigue: Triosas, Tetrosas, Pentosas, Hexosas y Heptosas principalmente. A continuación veamos unos ejemplos:

Aldosas Cetosas

Triosas ( C3 H6 O3 ) Glicerosa Dihidroxiacetona

Tetrosas ( C4 H8 O4 ) Eritrosa Eritrulosa

Pentosas ( C5 H10 O5 ) Ribosa Ribulosa

Hexosas ( C6 H12 O6 ) Glucosa Fructosa

II. Disacáridos.- Son compuestos formados por 2 unidades simples de azúcar o lo que es lo mismo formados por 2 monosacáridos. En otras palabras son glúcidos que al ser hidrolizados producen 2 moléculas del mismo o de diferentes monosacáridos; los principales ejemplos de estos compuestos son: La Sacarosa (sucrosa o azúcar común), la Lactosa (azúcar propia de la leche) y la maltosa.

III. Oligosacáridos.- Son los compuestos que están formados por más de 2 unidades simples de azúcar (monosacáridos) pero menos de 6 moléculas de estas. Es decir, por hidrólisis nos dan entre 2-6 monosacáridos.

IV. Polisacáridos.- Son aquellos carbohidratos que están formados por más de 6 unidades simples de azúcar, son de mayor complejidad y de elevado peso molecular.

CARACTERISTICAS QUIMICAS DE LOS GLUCIDOS

Carbón Asimétrico:

A un átomo de carbono se le denomina asimétrico cuando tiene unido a él cuatro átomos o grupos químicos diferentes, por ejemplo:

R

H --- C --- OH

R'

Isomería:

La presencia de átomos de carbono asimétricos en un compuesto, hace posible la formación de isómeros de éste. A los compuestos que son idénticos en su composición y que difieren solo en su configuración espacial se les llama estereoisómeros o isómeros geométricos.

El número posible de isómeros de cualquier compuesto dado depende del número de átomos asimétricos de carbono que contenga la molécula. De acuerdo con la "regla de n" (en donde "n" representa el número de átomos asimétricos de C de un compuesto), el número posible de isómeros de un compuesto es igual a 2n Así, la glucosa que tiene 4 átomos asimétricos, es de esperar que tenga 24 o sea 16 isómeros. Ocho pertenecerían a la serie D- y las imágenes en espejo de cada una de estos formaría la serie L-.

Asignación de formas D- y L-

A un monosacárido se le asigna la configuración D-, cuando el grupo OH que sigue al alcohol primario del carbono terminal (en la fig 1-2 izq. es el C 5) está proyectado a la derecha de la cadena de átomos de carbono; y cuando esta proyectado hacia la izquierda se le designa como L-

A continuación algunos ejemplos:

Fig. 1 - 2

MONOSACARIDOS

Los azúcares simples son sustancias cristalinas e incoloras de sabor dulce y fórmula elemental muy aproximada a Cn (H2)n On Desde el punto de vista químico pueden considerarse como alcoholes polihídricos con propiedades reductoras asociadas a la existencia de un grupo aldehídico o cetónico (potenciales). La presencia de grupos alcohólicos primarios y secundarios favorece la posibilidad de que existan carbonos asimétricos, de modo que los azúcares pueden tener formas ópticamente activas. La presencia de grupos aldehídicos o cetónicos permite la subdivisión de los monosacáridos en aldosas y cetosas . El sufijo -osa indica casi siempre que el compuesto es un carbohidrato o glúcido.

Debido a que las propiedades de los monosacáridos difieren notablemente según el número de átomos de C que los conforman, se les designa como Triosas, Tetrosas, Pentosas, Hexosas, (3,4,5,6 y 7 átomos de carbono). Así, una aldopentosa tendrá 4 átomos de C contenidos en grupos alcohol, y 1 formando parte del grupo aldehído.

Las cetosas reciben a menudo el sufijo -ulosa, por ejemplo, ribulosa, xilulosa, sedoheptulosa, etc.

Las Pentosas son constituyentes importantes de los ácidos nucleicos y de muchas coenzimas. También se forman en la desintegración dela glucosa (metabolismo de la glucosa). Los monosacáridos más importantes desde el punto de vista fisiológico son las Hexosas : Glucosa, Galactosa y Fructosa. (Cuadro 1-1

Pentosa Fuente Importancia Reacciones Químicas

D-Ribosa Acidos Nucleicos Elementos estructurales de los ácidos nucleicos y de las coenzimas como: ATP, NAD, NADP, Flavoproteínas. Reduce las soluciones de Benedict, Fehling, Barfo-

Ed y Haynes. Forma osazona característica con la fenilhidracina.

D-Ribulosa Formada en los procesos metabólicos. Es intermedia en la derivación de la Hexosamonofosfato Las de los cetoazúcares.

D-Arabinosa Goma Arábiga

Gomas de la Ciruela y de la Cereza. Estos glúcidos se usan en estudios del metabolismo de las bacterias, así como en las pruebas de fermentación para identificar aquéllas. En el humano no tienen papel fisiológico conocido. Con el reactivo orcinol-HCl da las coloraciones violeta, azul, rojo y verde.

D-Xilosa Gomas Vegetales Con el fluoroglucinol-HCl da una coloración roja.

D-Lixosa Músculo Cardiaco Es un constituyente de una lixoflavina la cual ha sido aislada del músculo cardiaco humano.

Cuadro 1 – 1 Ejemplos de pentosas

Hexosas :

Las hexosas (unidades de 6 carbonos) son muy importantes desde el punto de vista fisiológico (cuadro 1-2) Los principales ejemplos de éstos compuestos son: La D-Glucosa , la D-Fructosa, la D-Galactosa y la D-Manosa ( esta última la menos importante).

Cuadro 1 – 2 Hexosas de importancia Fisiológica

Hexosa Fuente Importancia Reacciones

D-Glucosa

Jugos de frutas. Hidrólisis del almidón, azúcar de caña, la Maltosa y la Lactosa.

Constituye el “azúcar” del organismo humano. Directamente relacionado por los problemas de Hiper o hipoglicemia. Principal fuente de energía de las células. Reduce a los reactivos de Benedict, Haynes y de Barfoed (es un azúcar reductor). Con la fenilhidracina da una osazona. Es fermentada por levaduras. Con el HNO3 forma ac. Sacárico soluble.

D-Fructosa

Jugo de frutas. Miel. Hidrólisis del azúcar de caña y de la inulina, obtenida a su vez de los tubérculos de la patata. El hígado y el intestino pueden convertirla en glucosa y en esta forma la usa el organismo

Reduce a los reactivos de Benedict, Haynes y de Barfoed (es un azúcar reductor). Con la fenilhidracina da una osazona. Es fermentada por levaduras. Con el reactivo de Seliwanoff, que contiene resorcinol-HCl, da color rojo cereza

D-Galactosa

Hidrólisis de la Lactosa.

El hígado puede convertirla en glucosa y en esta forma la metaboliza el organismo. Es formada en el organismo para formar la lactosa de la leche materna. Es un constituyente de los glucolípidos y de las glucoproteínas. Reduce a los reactivos de Benedict, Haynes y de Barfoed (es un azúcar reductor). Forma una osazona diferente a la de la glucosa. Con el reactivo floroglucinol-HCl da una coloración roja. Con el ac. Nítrico forma ácido múcico insoluble. No es fermentada por la levadura.

D-Fructosa (Levulosa, azúcar de frutas ).- La fructosa libre se halla prácticamente en todas las frutas dulces y en la miel. En forma combinada es un componente de el disacárido sacarosa así como de algunos polisacáridos,

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