Glucidos

TEMA 2

LOS GLÚCIDOS

1. CARACTERISTICAS GENERALES

2. CLASIFICACION

3. MONOSACARIDOS

3.1. CARACTERISTICAS Y CLASIFICACION

3.2. ISOMERIA

3.3. CICLACION

3.4. PRINCIPALES MONOSACARIDOS

4. HOLOSIDOS

4.1. OLIGOSACARIDOS

4.1.1. DISACARIDOS

4.2. POLISACARIDOS

4.2.1. HOMOPOLISACARIDOS

4.2.2. HETEROPOLISACARIDOS

5. HETEROSIDOS

6. FUNCION DE LOS GLUCIDOS

1. CARACTERISTICAS GENERALES

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O.

Su formula general empírica es CnH2nOn = n(CH2O), en algunos puede variar ligeramente, lo cual hizo pensar que estaban formados por átomos de carbono hidratados y por ello se les conoce con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos, hoy se sabe que no es así y por lo tanto este nombre no es correcto aunque se sigue utilizando.

Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.

El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego "glykos" que significa dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce.

2. CLASIFICACIÓN

Los glúcidos se clasifican según su estructura. en dos grandes grupos:

•Osas o monosacáridos: Son los glúcidos más sencillos que existen, no son hidrolizables, pueden tener entre 3 y 9 carbonos, aunque los más corrientes tienen entre 3 y 6. Constituyen las unidades o monómeros a partir de las cuales se originan los demás glúcidos.

Dentro de ellos atendiendo a como sea el grupo carbonilo se diferencian dos grupos:

•Aldosas. El grupo carbonilo es un aldehído.

•Cetosas. El grupo carbonilo es una cetona.

•Ósidos: Son glúcidos más o menos complejos, formados por la unión de varios monosacáridos o derivados de monosacáridos exclusivamente (Holósidos) o bien por monosacáridos o derivados de monosacáridos y otros compuestos no glucídicos (heterósidos). Estos compuestos mediante hidrólisis se descomponen en los monómeros constituyentes.

Dentro de este grupo se diferencian a su vez dos grupos:

•Holósidos. Son ósidos formados únicamente por monosacáridos o derivados de los mismos. Según el número de monosacáridos se diferencian dos grupos:

Oligosacáridos. Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos

Polisacáridos. Están formados por más de 10 monosacáridos. Dentro de ellos se diferencian dos grupos atendiendo a su composición.

Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de monosacáridos.

Heteropolisacáridos. Están formados por más de un tipo de monosacáridos.

•Heterósidos. Son ósidos formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y otras moléculas no glucídicas de distinta naturaleza. Según estas se diferencian varios grupos: glucolípidos, glucoproteínas, etc.

3. MONOSACARIDOS

3.1. CARACTERISTICAS Y CLASIFICACION

También se les denomina osas. Son los glúcidos más sencillos que existen, no se pueden hidrolizar en otros más simples.

Son sólidos, de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y cristalizables.

Responden estrictamente a la definición química de polialcoholes con un grupo aldehído o cetónico, es decir son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. En todos los carbonos menos en uno llevan un grupo alcohólico (hidroxilo OH) y en el que no lo tiene llevan un grupo carbonilo: aldehído o cetónico.

Todos los monosacáridos debido a la presencia del grupo carbonílico (aldehído o cetónico) tienen poder reductor frente a determinadas sustancias, como el licor de Fehling al cual reducen y como consecuencia toma color rojo, esto sirve para reconocer su presencia.

La formula general empírica es CnH2nOn donde n es el número de átomos de carbono, puede variar entre 3-9, aunque lo más frecuente es que varie de tres a seis.

Los monosacáridos se dividen en dos grupos según cual sea la función carbonila: si es aldehídica se llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Dentro de cada uno de estos grupos atendiendo al número de carbonos, a su vez se diferencian varios subgrupos. Se nombran anteponiendo a la terminación osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es cetónica y a continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej aldo-tri-osa.

Principales grupos de monosacáridos

• Aldosas.

-Aldotriosas: gliceraldehido

-Aldotetrosas: eritrosa, treosa -Aldopentosas: ribosa,arabinosa

-Aldohexosas: glucosa, manosa, galactosa.

•Cetosas.

-Cetotriosas: dihidroxiacetona

-Cetotetrosas: eritrulosa

-Cetopentosas: ribulosa

-Cetohexosas: fructosa

3.2. ISOMERIA DE LOS MONOSACARIDOS

Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma formula molecular, de tener propiedades físicas y químicas diferentes. Es decir dos compuestos son isómeros, cuando tienen la misma formula molecular pero poseen distintas propiedades físicas o químicas, esto es debido a que tienen diferentes formulas desarrolladas (estructurales).

Los isómeros pueden ser de diferentes tipos:

•Isómería funcional: Se deben a la presencia de grupos funcionales diferentes. Ej. gliceraldehído y dihidroxiacetona.

•Isómería espacial o estereoisómería: Se deben a la diferente posición espacial de algún grupo alcohólico.

Estos isómeros se dan en aquellos compuestos que poseen carbonos asimétricos. Carbonos asimétricos son carbonos que están unidos a 4 radicales diferentes. El número de estereoisómeros que presenta un compuesto viene determinado por la formula 2n, donde n es el nº de carbonos asimétricos que posee dicho compuesto.

Para obtener las fórmulas de los diferentes esteroisómeros de un monosacárido hay que ir cambiando la posición de los grupos OH de los carbonos asimétricos.

Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L, según cual sea la posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si el OH esta a la derecha se denomina forma D. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza la mayoría de los azucares son de la forma D.

Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro, es decir varia la posición de todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o enantiómeros. Tienen el mismo nombre uno será forma D y el otro L

Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman epímeros. Tienen nombres diferentes.

•Isomería óptica: Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).

No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.

3.3. CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS

Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas fórmulas de Ficher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible)

Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan en forma de cadena abierta (fórmula de proyección de Ficher), sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth.

Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan, Este enlace no implica perdida ni ganancia de átomos sino una reorganización de los mismos.

Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas furanósicas, por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas, por su parecido con el pirano.

Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función

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