Aislamiento De Limoneno De Naranjas

¿Cuantas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?

AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

OBJETIVO

El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobara que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.

INTRODUCCIÓN

El limoneno (Fig. 3.1a) pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como terpenos.

Los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno (Fig.3.1b). El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ejemplo el geraniol, la mentona, el menteno, el pineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran en los geranios, la menta y el árbol de pino respectivamente. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin embargo, los árboles de naranja producen sólo uno de dichos enantiómeros. El alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla (Matricaria camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que se utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede extraerse del romero y su forma levógira se presenta en el citronelal o en la valeriana.

MATERIAL DE VIDRIO

1 matraz redondo de tres bocas y de 500 ml

1 condensador

1 junta en Y para destilación

1 tapón de vidrio

1 adaptador curvo para destilación

1 matraz Erlenmeyer de 50 ml

1 embudo de adición

1 embudo de separación

EQUIPO DE LABORATORIO

3 soportes universales

3 pinzas con nuez.

1 termostato

1 manta de calentamiento

1 parrilla

1 cuchillo de cocina

1 refractómetro de Abbe (ver Figs. C 9 y C 10 del anexo C)

Nota: Si desconoce alguna pieza de vidrio o equipo de laboratorio, puede revisar el anexo 13 de material de vidrio y equipo de laboratorio.

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

La cascara de tres naranjas

Agua destilada

Pentano (o éter)

Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

Permanganato de potasio, KMnO4

PROCEDIMIENTO

Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara para evitar la pérdida del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o. sí se puede, un puré en un matraz redondo de tres bocas y de 500 ml. En la boca central se ensambla un aparato de destilación (ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz. Erlenmeyer para colectar el destilado. Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se colecten 150-200 ml de líquido turbio o aceitoso.

El puré del matraz, se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere a un embudo de separación y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien éter), se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. La disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora con un baño de

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