Alcoholes

Trabajo práctico de Química.

Alumnos: Federico Laurin, Pedro Lewis, Martin Hermelo, Nicolás Fleitas, Mariano López.

Docente: Hugo E. Garibotti.

Curso: 5to A

Año: 2014

Alcoholes.

-Función del grupo -OH.

La función alcohol se caracteriza por la presencia del hidroxilo OH, en sustitución de un hidrógeno en un átomo de carbono. Un cuerpo que sólo posee una función alcohol es un monol; si posee dos, es un diol; tres, un triol, etc.

El carbono sobre el que está fijado el hidroxilo, puede estar:

• unido a otro átomo de carbono: se denomina primario.

• unido a otros dos átomos de carbono: se denomina secundario.

• unido a otros tres átomos de carbono: se denomina terciario.

Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol será:

La función alcohol se caracteriza por tener la presencia de uno o más grupos hidroxilos (OH) por la sustitución de uno o mas hidrógenos de una cadena abierta o cerrada.

Para nombrarlos:

• Se nombran los radicales.

• Se comienza a enumerar la cadena principal por donde esté más cerca el grupo hidroxilo (OH).

• Luego al nombre de la cadena principal se le conoce el sufijo “ol” si tiene un solo grupo hidroxilo, “diol” si tiene 2 grupos hidroxilos y “triol” si tiene 3 grupos hidroxilo, como antes explicamos.

Ejemplos:

• CH4 “metano”, si sustituimos un hidrogeno por una función alcohol tenemos “CH3OH” y se llama “metanol”.

• CH3-CH2OH, como la cadena tiene dos carbonos entonces se llama etano pero como tiene la presencia de un grupo hidroxilo entonces es “etanol”.

• CH3-CHOH-OH, la cadena tiene 2 carbonos entonces es etano pero como tiene 2 grupos hidroxilos se llamara “etanodiol”

• OH-CH3.

CH2OH-COH-CH2-CH-CH3.

C2H5-CH3, se nombra 2etil-3,5 dimetil – 1, 2,3 hexanotriol.

• CH2OH-CH-CH-CH2OH, se nombra: 2 buteno- 1,4 diol.

-Propiedades Físicas y Químicas de los alcoholes.

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.

Propiedades Químicas de los alcoholes: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

-Clasificación de los Alcoholes.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

 Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

 Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

- Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

- Polialcoholes:

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