Alcoholes

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA ALIFATICA EN ALCOHOLES

OBJETIVOS

• Observar la formación de Halogenuros de alquilo mediante una sustitución nucleofílica alifática

• Verificar el proceso mediante el mecanismo de reacción de cada alcohol

• Observar la rapidéz de reacción de cada alcohol dependiendo de su estructura molecular

INTRODUCCION

Cuando se trata bromuro de metilo con hidróxido de sodio en un disolvente capaz de disolver ambos reactivos, se obtienen metanol y bromuro de sodio. Esta es una reacción de sustitución: se sustituye el grupo OH por Br en el compuesto original

El fenómeno es claramente heterolítico: el ión halogenuro saliente lleva consigo al par electrónico que compartía con el carbono; el ión hidróxido aporta el par de electrones necesario para la unión con el carbono. El carbono pierde un par de electrones y gana otro. Este es sólo un ejemplo de la clase de reacciones llamada sustitución nucleofílica alifática.La sustitución nucleofílica es característica de los halogenuros de alquilo. Para entender por qué es así, debemos fijar nuestra atención en el grupo funcional de esta familia: el halógeno.Un ión halogenuro es una base muy débil, lo que se refleja en su disposición a ceder un protón a otras bases, es decir, en la gran acidez de los halogenuros de hidrógeno. En un halogenuro de alquilo, el halógeno está unido a un carbono y, al igual que el halogenuro libera con facilidad un protón, también libera carbono nuevamente, hacia otras bases.

Estas bases poseen un par de electrones no compartido y buscan un lugar relativamente positivo; es decir, buscan un núcleo con el cual compartir su par electrónico.Reactivos básicos, ricos en electrones, que tienden a atacar el núcleo del carbono se conocen como reactivos nucleofílicos (del griego, <<que aman núcleos>>) o, simplemente, nucleófilos. Cuando este ataque termina en sustitución, la reacción se denomina sustitución nucleofílica.

El compuesto carbonado que sufre un tipo particular de reacción aquí, el compuesto en el que tiene lugar la sustitución se llama sustrato. En el caso de la sustitución nucleofílica, el sustrato se caracteriza por la presencia de un grupo saliente: aquél que es desplazado del carbono y, llevando consigo el par de electrones, se aleja de la molécula.

Debe tenerse presente que el nucleófilo: Z puede tener carga negativa o ser neutro, y entonces el producto R:Z será neutro o tendrá carga positiva. El sustrato R:W puede ser neutro o positivo, y entonces el grupo saliente será negativo o neutro. En el ejemplo inicial, el sustrato es el bromuro de metilo, el bromuro es el grupo saliente y el ión hidróxido es el nucleófilo.

Como herramienta de síntesis, la sustitución nucleofílica es una de las tres o cuatro clases más útiles de reacciones orgánicas. Dijimos que la síntesis de compuestos alifáticos comienza la mayoría de las veces con alcoholes. Sin embargo, descubriremos que el OH es un grupo saliente pobrísimo; solamente su conversión en halogenuros de alquilo u otros compuestos con buenos grupos salientes abre la puerta a la sustitución nucleofílica.

Más adelante se da una larga de sustituciones nucleofílicas que indica la versatilidad de los halogenuros de alquilo. Con la sustitución nucleofílica descubriremos muchas cosas nuevas: una reacción nueva, por supuesto de hecho, varias reacciones nuevas y una clase nueva de partícula reactiva, el carbocatión. Para descubrir lo que sucede en estas reacciones, utilizaremos una herramienta nueva, la cinética, y otra antigua, la estereoquímica, en una forma nueva. Se nos presentarán factores nuevos que afectan a la reactividad dispersión de carga, factores polares, impedimento estérico, ayuda nucleofílica. Con ellos trabajaremos a lo largo de nuestro estudio.

Continuaremos con el estudio de la sustitución nucleofílica, veremos cómo se afecta la reactividad con el disolvente, y con ella, el curso de la reacción. Utilizaremos la sustitución nucleofílica como punto de partida veremos cómo podemos controlar lo que

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