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Explique en qué forma se encuentran los ácidos carboxílicos en fuentes naturales

Nombre IUPAC

Nombre común Fuente natural

Ácido metanoico Ácido fórmico

Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)

Ácido etanoico Ácido acético

Fermentación del vino (vinagre)

Ácido propanoico Ácido propiónico

Fermentación de lácteos (pion en griego)

Ácido butanoico Ácido butírico

Mantequilla (butyrum, en latín)

Ácido pentanoico Ácido valérico

Raíz de la valeriana officinalis

Ácido hexanoico Ácido caproico

grasa de cabra

2.- Desarrolle propiedades y aplicaciones de los ácidos Acético, Láctico, Fórmico , Benzoico y Cítrico

• El ácido acético, ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato.

Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.

Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.

En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato

Aplicaciones y usos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de Nailon, rayón, celofán, etc.).

Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).

En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.

Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.

También sirve en la limpieza de manchas en general.

Se usa también para usos de cocina como vinagre y también de limpieza

• El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica.

Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA)

fórmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato.

El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico]]; el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.

Aplicaciones y usos

Cosmética

Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general.

Sin embargo deben tomarse serias precauciones al utilizar cosméticos con ácido láctico, porque aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.

Alimentos

El ácido láctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa (azúcar de la leche), la mayor parte del ácido láctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bacillus acidilacti, Lactobacillus delbrueckii o Lactobacillus bulgaricus para fermentar fuentes de carbohidratos como la maicena y las patatas. Así, lo que comúnmente se denomina "leche ácida" en alimentos vegetarianos o veganos tienen ácido láctico como ingrediente.

Otras aplicaciones

Alimento para niños.

Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio.

Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.

Removedor de sales de calcio.

Como mordiente.

Curtimiento de pieles.

• ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2).

El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.

Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.

• El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos

Aplicaciones

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.

Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.

• El ácido cítrico es uno de los tipos más comunes de los ácidos naturales en el mundo. Debido a que se encuentra en muchas frutas y casi todos los sistemas digestivos, el ácido cítrico se puede añadir a los alimentos y productos de limpieza por igual sin representar peligros tóxicos para los usuarios. El ácido, junto con derivados de si mismo, tiene infinidad de usos en las industrias química y alimentaria, por lo general actúa como conservante. Hoy en día, la mayor parte del ácido cítrico se cultiva específicamente para producirlo. alimenticios de hoy en día.

Aplicaciones

Se utiliza como saborizante y regulador de pH en bebidas.

Acidulante y regulador de pH en dulces, conservas y caramelos.

Previene la oxidación de verduras procesadas, en combinación con ácido ascórbico.

En alimentos congelados detiene el proceso de deterioro del sabor y el color y ayuda a la acción de antioxidantes.

Previene la oxidación enzimática de frutas y hortalizas enlatadas, resalta su sabor y disminuye el pH.

Previene la oxidación de aceites y grasas.

Resalta sabores y se usa como acidulante en confitería y repostería.

Emulsifica y texturiza quesos pasteurizados y procesados cuando se utiliza en forma de sal.

Disminuye el pH en productos de pesca en presencia de otros antioxidantes o conservantes.

Modifica la textura de la carne.

Suele utilizarse como estabilizante en cremas batidas.

3.- ¡Cómo se obtiene industrialmente el ácido acético? Desarrolle dos métodos con sus respectivos diagramas de flujo.

4.- Desarrolle un método para obtener el ácido benzoico.

Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.

Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

Reacción de síntesis del ácido benzoico

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