Carbohidratos Importancia Fisiologica

La formación de un anillo se produce en disolución acuosa debide a que los grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos.

Los hemiacetales y hemicetales ordinarios se forman cuando las moléculas que contienen un grupo funcional aldehído o cetona reaccionan con un alcohol.

Al producirse la ciclación el carbono carbonilo se transorma en el centro quiral, a este carbono se denomina átomo de carbono anomérico.

Los dos posibles diastereomeros que pueden formarse durante la ciclación se denominan anómeros.

En los azúcares aldosa, el grupo hidroxilo se produce en el carbono 1. Cuando el hidroxilo está abajo está en la forma anomérica alfa, si está hacia arriba está en beta. En las proyecciones de fischer, el hidroxilo anomérico alfa se produce hacia la derecha y el beta a la izquierda.

Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan furanosas debido a su semejanza estructural con el furano. Fructuosa en forma furanosa ( fructofuranosa.

Los anillos de seis miembros se denominan piranosas por su semejanza con el pirano. Glucosa en forma piranosa ( glucopiranosa.

De ese modo las principales formas isoméricas:

1) Isomerismo D y L. ( Las orientaciones de los grupos –H y –OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol Terminal primario determinan la prertenencia del azucar a la serie D o L. Cuando el –OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar es el isomero D y viceversa.

2) Estructuras ciclicas piranosa y furanosa.

3) Anómeros alfa y beta.

4) Epímeros ( los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa y galactosa.

5) Isomerismo aldocetolasa.

Los azúcares forman glucósidos con otros compuestos y entre sí.

Los glucósidos se forman a partir de una condensación entre el grupo hidroxilo de un carbono anomerico y un segundo grupo que puede ser o no un monosacárido.

Si se forma un

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