Nomenclatura de los cicloalcanos

3 - 1 0 C Nomenclatura de los cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran de manera muy parecida a como se nombra a los alcanos ací-

clicos. Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como el nombre base, con los gru­

pos alquilo nombrados como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyeme, no se necesita nu­

meración alguna.

CH3

c — c h 3

\

c h 3

metilciclopentano

c h 3 c h 3

\ I

c — c — c h 3

H H

ter-butilc ic 1 ohe ptano ( l, 2 -dimetilpropil)ciclohexano

Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo para dar los

números más bajos posibles para los carbonos sustituidos. La numeración comienza con uno de

los carbonos sustituidos del anillo, y continúa en la dirección que da los números más bajos

posibles para los demás sustituyentes. En el nombre, los sustituyentes se colocan en orden al­

fabético. Cuando la numeración pueda iniciaren cualquiera de los dos grupos alquilo (como en

un cicloalcano disustituido), comience con el que alfabéticamente aparece primero.

T T

4__ 1

H

¿-C H

\ H

c h 2 c h 3

1 -etil-2 -metilc iclobutano

h 3c c h 3

c h 3

1,1,3-trimetilciclopentanone

c h 2 c h 3

C Í ^ C H ,

1, l-dietil-4-isopropilciclohexano

Cuando la parte acíclica de la molécula contenga más átomos de carbono que la parte cícli­

ca (o cuando contenga un grupo funcional importante), la parte cíclica se nombra, en algunas

ocasiones, como un sustituyeme cicloalquilo.

Éste es un alquino.

Observe el enlace triple.

2 3 4

H — C = C — CH2— CH2— CH2

5

5-ciclobutilpent- 1-ino ciclopentilciclohexano

PROBLEMA 3 - 1 4

Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos.

CH3 — C H — CR,CH3

(a) (b)

CH,

CH,

PROBLEMA 3 -1 5

(c)

Dibuje la estructura y dé la fórmula molecular de cada uno de los siguientes compuestos.

(a) l-etil-3-metilcicloheptano

(c) ciclopropilciclopentano

(e) 3-etil-2,4-dimetilhexano

(b) isobutilciclohexano

(d) 3-etil-l,l-dimetilciclohexano

(f) 1,1 -dietil-4-(3 3-dimetilbutil)ciclohexano

3-12 Estabilidad d e los cicloalcanos. Tensión d e a n illo 1 0 5

Los aléanos de cadena abierta (acíclicos) experimentan giros alrededor de sus enlaces sencillos

carbono-carbono, por lo que tienen la libertad de asumir cualquiera de entre un número infinito

de conformaciones. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que evitan el giro, lo que da

lugar a isómeros cis-transcon orientaciones distintas en los grupos del enlace doble (sección

2-8). Los cicloalcanos se parecen a los alquenos en este aspecto. Un cicloalcano tiene dos caras

distintas. Si dos sustituyentes apuntan hacia la misma cara, son cis. Si apuntan hacia ca­

ras opuestas, son tr a n s . Estos isómeros geo m étrico s no pueden convertirse uno en otro sin

romper y volver a formar los enlaces.

La figura 3-13 compara los isómeros cis-trans del 2-buteno con los del 1,2-dimetilci-

clopentano. Haga modelos de estos compuestos para convencerse de que el cisy el trans- 1,

2 -dimetilciclopentano no pueden convertirse uno en el otro por medio de giros simples alre­

dedor de los enlaces.

PROBLEMA 3 -1 6

¿Cuál de los siguientes cicloalcanos tiene la capacidad de presentar isomería geométrica (cis-trans)?

Dibuje los isómeros cisy trans.

(a) 3-etil-1,1 -dimetilciclohexano (b) l-etil-3-metilcicloheptano

(c) l-etil-3-metilciclopentano (d) l-ciclopropil-2-metilciclohexano

PROBLEMA 3 -1 7

Dé los nombres IUPAC de los siguientes cicloalcanos.

¥ / V (CHj)3

H - C H 3 \ H X i^CH, (a) H J ___I (b ) \ J ______ / H (C)

CH 2 CH 2 CH 3 CHjCHj h 3c

H H H,C H

V , V ,

/ \ / \

h 3c c h 3 h c h3

m -but-2 -eno /rans-but-2 -eno

cis- 1,2 -dimetilciclopentano

...