ALGUNAS PRUEBAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

INTRODUCCION.

A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido.

Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por sí mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos derivados, como los cloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos; como se verá en esta unidad. Los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo, constituyen los ácidos carboxílicos.

Su carácter notable es la acidez o sea la tendencia a liberar protones [H+]. El carbono está ligado a dos átomos de oxígeno, determinando que se encuentre un grado de oxidación alto. La presencia de un grupo carbonilo y un grupo oxidrilo ligado al mismo carbono hace que se interfieran entre sí e impide que las dos funciones se comporten como tales. El grupo carboxilo se liga a radicales alquilo o arilo formando una gran variedad de ácidos. Forman un conjunto de compuestos orgánicos de gran importancia en la industria como materia prima para obtener un gran número de derivados y varios productos de uso industrial.

Los ácidos carboxílicos pueden ser solubles tanto en agua como en compuestos apolares (en agua hasta compuestos con 4C). Una forma de distinguirlos seria por medio de la reacción con bicarbonato de sodio (NaHCO3) en donde se evidencia un desprendimiento de CO2. Son obtenidos principalmente a partir d los aldehídos y cetonas o (de alquenos y alquinos) de alcoholes.

OBJETIVOS.

OBJETIVO GENERAL

 Reconocer un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio (NaHCO3), observando el desprendimiento de gas carbónico (CO2).

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 determinar las solubilidades, en agua y en solución básica, de los ácidos carboxílicos.

 Realizar varias reacciones de hidrolisis en sales y esteres (sustitución nucleofilica).

 Demostrar que ocurrió la hidrolisis de sales determinando el pH de la solución resultante.

 Preparar un derivado (éster) de ácido carboxílico.

 Preparar jabón mediante la hidrolisis básica de un aceite o de una grasa (esteres de ácidos grasos insaturados o saturados).

 Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.

MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES:

• 10 tubos de ensayo

• 1 espátula

• 1 pipeta graduada

• Beacker de 100 ml

• Frasco lavador

• Estufa para baño de maría

• Papel indicador de pH

• Detergente comercial

• Aceite de cocina

REACTIVOS:

• Bicarbonato de sodio………(NaHCO3)

• Hidróxido de sodio…………(NaOH)

• Etanol……………………….(CH3OH)

• Cloruro de calcio…………….(CaCL2)

• Acetato de sodio…………….(CH3-COONa)

• Nitrato de sodio……………..(NaNO3)

• Acido benzoico………………(C6H5COOH)

PICTOGRAMAS.

• Bicarbonato de sodio

• Hidróxido de sodio

C Corrosivo

• Etanol

• Cloruro de calcio

Xi Irritante

• Acetato de sodio

• Nitrato de sodio

Comburente…O

• Acido benzoico

FRASES R Y S.

• Bicarbonato de sodio

Frases R

R36/37/38: Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias

R41: Riesgo de lesiones oculares graves

Frases S

S26: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico

S28: En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y abundantemente con agua

S37/39: Úsense guantes adecuados y protección para los ojos/las cara

• Hidróxido de sodio

Frases R:

R 35: Provoca quemaduras graves

Frases S:

S 1/2: Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños.

S 26: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acudir al médico.

S 37/39: Úsense indumentaria, guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.

S 45: En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico, si es posible, muéstrele la etiqueta o el envase del producto.

• Etanol

Frases R:

R 11: Fácilmente inflamable.

R 23/24/25: Tóxico por inhalación y por ingestión y en contacto con la piel.

R 39/23/24/25: Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación, contacto con la piel e ingestión.

Frases S:

S 1/ 2: Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños.

S 7: Manténgase el recipiente bien cerrado.

S 16: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas-No fumar.

S 36/37: Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.

S 45: En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible muestre la etiqueta).

• Cloruro de calcio

Frases R:

R 36: Irrita los ojos.

Frases S:

S 2: Manténgase fuera del alcance de los niños.

S 22: No respirar el polvo.

S 24: Evítese el contacto con la piel.

• Acetato de sodio

Frases R:

R 11: Fácilmente inflamable.

R 20: Nocivo por inhalación.

R 36/37: Irrita los ojos y las vías respiratorias.

Frases S:

S 2: Manténgase fuera del alcance de los niños.

S 9: Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado.

S 16: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas-No fumar.

S 46: En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstrele la etiqueta o el envase.

• Nitrato de sodio

Frases R:

R 8: Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.

R 22: Nocivo por ingestión.

R 36: Irrita los ojos.

Frases S:

S 22: No respirar el polvo.

S 24: Evítese el contacto con la piel.

S 41: En caso de incendio o de explosión no respire los humos.

• Acido benzoico

Frases R:

R 22: Nocivo por ingestión.

R 36: Irrita los ojos.

Frases S:

S 24: Evítese el contacto con la piel.

MARCO TEORICO.

Los ácidos carboxílicos:

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzoico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades Físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.

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