Laboratorio de quimica organica: Los derivados de los ácidos carboxílicos

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA QUIMICA ORGANICA II

ACETILACIÓN DE ANILINA PROFESOR: Emerson Rengifo

OBJETIVOS

1. Ilustrar al estudiante en la preparación de derivados de ácidos carboxílicos.

2. Mostrar la ruta sintética a escala de laboratorio de una amida N sustituida.

INTRODUCCIÓN

Los derivados de los ácidos carboxílicos menos reactivos se sintetizan fácilmente a partir de los más reactivos. Por ejemplo, los ésteres se preparan por reacción de los cloruros de ácido o de los anhídridos con alcoholes.

Las amidas pueden prepararse de forma análoga a los ésteres haciendo reaccionar las aminas con cloruros de ácido o con anhídridos.

Las acetamidas son aquellas amidas que tienen el grupo acetilo, -COCH3, unido al átomo de nitrógeno de una amina primaria. Algunas acetanilidas se usan como analgésicos; entre estas tenemos la fenacetina, y acetaminofén. Esta última es de uso muy frecuente. Se prepara por acetilación del p-aminofenol con anhídrido acético:

p-aminofenol acetaminofen

En esta práctica se realizará la acetilación de una amina primaria, anilina, usando como agente acetilante el anhídrido acético:

MATERIALES Y REACTIVOS

2 Tubos de ensayo (10 X 75 mm) 1 Gotero

1 Beaker pequeño 100 mL 1 Espátula

1 Tapón de corcho para el tubo de ensayo Papel filtro

1 pipeta graduada de 1.0 mL Anilina

1 Manguera para vacío HCl concentrado

1 Embudo con puntilla Etanol

1 Erlenmeyer con tubo lateral Agua destilada

1 Balón de 10 mL Barra magnética de agitación

1 Plancha agitadora Condensador de aire.

PROCEDIMIENTO

Se colocan 100 L de anilina en un tubo de ensayo, (sostenido con un beaker pequeño) al cual se le adapta un tapón de corcho.

Con una pipeta de 1.0 mL se le agregan 0.5 mL de agua, se agita, y luego se adicionan 3 gotas de HCl concentrado. A la solución resultante se le adicionan 10 mg de carbón decolorante en polvo, o en su forma granulada (Noritt). La suspensión bien mezclada se filtra a gravedad para eliminar el carbón. De antemano, humedezca el papel filtro con agua destilada y elimine el exceso de esta a través de la caña del embudo.

El filtrado se colecta en un balón de 10.0 mL provisto de una barra magnética de agitación y de un condensador de aire. Se utiliza una porción adicional de 0.5 mL de agua para enjuagar el tubo de ensayo y el carbón colectado. El líquido del enjuague se reúne con el filtrado original. Como resultado de esta etapa de purificación debe obtenerse una solución clara, incolora, de clorhidrato de anilina.

Por separado, en un tubo de ensayo se prepara una solución de acetato de sodio trihidratado, CH3COONa*3H2O, colocando 150 mg ( mmol) en 0.5 mL de agua destilada. El tubo se tapa y se guarda para usarlo en la próxima etapa.

Usando una pipeta automática, se adicionan (en la campana) 150 L de anhídrido acético a la solución de clorhidrato de anilina, con agitación, seguida rápidamente por la adición (con gotero) de la solución de acetato de sodio preparada previamente.

La reacción es muy rápida y la acetanilida comienza a precipitar inmediatamente al mezclar los reactivos. Después de permitir que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente por aproximadamente 5 minutos, se sumerge el tubo en un baño de hielo por 5-10 minutos adicionales

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