Acido Bencilico
Enviado por jocelynlm • 24 de Noviembre de 2014 • 1.095 Palabras (5 Páginas) • 350 Visitas
Objetivos
• Efectuar una transposición bencílica
• Efectuar una transposición de una alfa-dicetona
• Obtener ácido bencílico a partir de bencilo
Introducción
Transposición de Hofmann
Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en medio básico. Esta reacción es conocida como transposición de Hofmann.
La amida reacciona con el bromo en medio básico formando una N-bromoamida, que reagrupa a isocianato. La hidrólisis del isocianato produce el ácido carbámico, que descarboxila para dar la amina.
Transposicion de Claisen
La transposición de Claisen es una reestructuración [3,3]-sigmatrópica en la que un éter de vinilo alílico se convierte termalmente a un compuesto de carbonílico insaturado.
La Transposición de Claisen aromática se acompaña por una rearomatización:
La eterificación de alcoholes o fenoles y su subsiguiente transposición de Claisen bajo las condiciones termales adecuadas, permiten la extensión de la cadena del carbono de la molécula
Transposición de Beckmann
Es un reordenamiento de las oximas inducido por ácidos para dar las respectivas amidas.
Esta reacción se relaciona con la de Hofmann y la reacción de Schmidt, así como la transposición de Curtius, en las que se forma un nitrógeno electropositivo dando lugar a una migración del grupo alquilo.
Generalmente las oximas tienen una alta resistencia a la inversión, y de acuerdo con esta reacción se prevé proceder por la protonacion del hidroxilo de la oxima, seguido por la migración del substituyente alquilo "trans" al nitrógeno. Simultáneamente el enlace N-O sufre la ruptura originando la expulsión de agua, para evitar la liberación de nitrógeno.
Transposición de Curtius
El reordenamiento molecular de Curtius consiste en la descomposición térmica de azidas del carboxilo para producir un isocianato. Estos intermedios pueden aislarse, o su reacción correspondiente o productos de hidrólisis
La sucesión de la reacción - incluyendo la reacción subsiguiente con agua que lleva a la amina - se nombra como la Reacción de Curtius. Esta reacción es similar a la Reacción de Schmidt con los ácidos, difiriendo en que los azida del acilo en el caso presente se han preparado del haluro de acilo y una sal del azida
Reacción de Schmidt
La reacción de azida de hidrógeno catalizada por ácidos, con los electrófilos, como los compuestos carbonílicos, alcoholes terciarios o alquenos, forman compuestos que después de un reordenamiento y expulsión de N2, producen amines, nitrilos, amidas o iminas.
Transposición de Cope
La transposición de Cope consiste en la isomerización termal de un 1,5-dieno que lleva a un regioisómero 1,5-dieno. El producto principal es el regioisómero termodinámicamente más estable. La transposición Oxi-Cope tiene un substituyente del hidroxilo en un carbono con hibridación sp3 en el material isomérico de partida.
La fuerza o tendencia para producir la transposición aniónica de Cope es que el producto sea un enol o enolato que tautomerice al compuesto del carbonilo correspondiente.
La transposición de Cope es beneficiada cuando el alcohol de partida es desprotonado por ejemplo con KOH. La reacción transcurre entonces más rápidamente y puede efectuarse a temperatura ambiente.
REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN BENCÍLICA.
La Transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste en la conversión de la 1,2-difeniletanodiona (ó Bencilo) al ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (Ácido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita por primera vez por Justus Liebig en 1838, este tipo de reacción aplica para 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos α-hidroxicarboxílicos.
Esta reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la reacción de Cannizzaro y la transposición pinacólica.
CANNIZARRO
Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido
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