Alcaloides

ALCALOIDES ALIFÁTICOS

Los alcaloides pirrolidínico y piperidínicos provienen salvo raras excepciones del metabolismo de los aminoácidos ontina y lisina, la utilización de aminoácidos con el nitrógeno marcado (15N), permitió que Herbert y col. demostraron por marcación isotópica en plantas del género Belladona, que la δ-N-metilornitina es un componente natural de estas plantas y que el amino terminal de la ornitina y lisina es el que finalmente se incorpora para formar las aminas cíclicas.

• DERIVADOS DE LA LISINA

La lisina como homólogo de la ornitina, producen alcaloides análogos a los producidos por la Δ1 pirrolidina, por lo tanto, su biosíntesis, es similar a los de los alcaloides derivados de la Δ1 piperidina, estos poseen anillos de seis miembros, mientras que los primeros poseen anillos de cinco miembros.

Comprenden estructuras simples como en el caso de los alcaloides de las Lobelias, de la granada, los alcaloides de las Piperaceae y algunas estructuras policíclicas como es el caso de los alcaloides quinilicidínicos (bi, tri, tetra y pentaciclicos) y las indolicidinas de la familia Fabaceae.

Son estructuras típicas de plantas de los géneros Ipomoea Convolvulaceae (campanillas azules y rojas llamadas batatillas), Dendrobium Orchidaceae, Swainsona Leguminosa/Fabácea y en algunos hongos de los géneros Rhizoctonia y Metarhizium. Este núcleo comprende la fusión de dos anillos uno de seis miembros y el otro de cinco, el átomo de nitrógeno se rencuentra en los anillos de fusión, se puede pensar que se forman como un híbrido entre alcaloides

pirrolicidinas y quinolicidinas, pero su biosíntesis demostró 9que son derivados del aminoácido lisina vía ácido pipecólico.

La swainsonina se aisló de Swainsona canescens (Leguminosae/Fabaceae) esta sustancia ha demostrado actividad contra el virus del VIH, inhibiendo la enzima glicosidasa involucradaen la síntesis de glicoproteinas, esencial para la proliferación del virus del SIDA. Esta planta, debido a la swainsonina, es tóxica para los animales causando problemas gastrointestinales y malnutrición. Alcaloides indolicidinicos se han encontrado en varias especies de Leguminoseae/Fabaceae y tambien en hongos.

• LOS ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA

llamados alcaloides pirrolidínicos, son menos frecuentes que sus análogos piperidínicos, varios tipos de alcaloides se derivan delaminoácido ornitina, estos son biogenéticamente derivados del Δ1 pirrolidina, algunos adicionan cadenas laterales formadas por unidades de acetato.

Las pirrolidinas simples como las higrinas y los alcaloides tropánicos de ciertas Solanaceae y Erythroxylaceae (coca), los alcaloides del tabaco y la stachidrina deStachys officinalis.

Las pirrolicidinas de Borraginaceas y de algunas Compuestas. Las indolicidinas aunque tienen la estructura Δ1 pirrolidina y Δ1 piperidina solo losencontrados en los géneros Eleaocarpus y Tylofora, son derivadas del metabolismo de la ornitina, en los otros casos como los alcaloides del género Securinega, son delmetabolismo de la lisina.

De este grupo y por su acción farmacológica, los alcaloides derivados del núcleo tropánico son los de mayor interés

ALCALOIDES AROMÁTICOS

• DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

El aminoácido L-triptófano contiene el grupo indólico y tiene su origen por la vía shiquimico o por la vía ácido antranílico.

Desde el punto de vista farmacológico hay

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