Labo 5 H.C. ALIFATICOS

Contenido

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS 2

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA 2

OBJETIVO GENERAL 2

OBJETIVOS ESPECIFICOS 2

FUNDAMENTO TEÓRICO 2

MATERIALES Y REACTIVOS UTILIZADOS 8

CÁLCULOS Y RESULTADOS 9

ANALISIS DEL EXPERIMENTO 11

CONCLUSIONES 11

BIBLIOGRAFÍA 12

ANEXOS 12

CUESTIONARIO 14

UN PASO MÁS 21

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 5

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

OBJETIVO GENERAL

Realizar una práctica experimental sobre el estudio de los hidrocarburos alifáticos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Realizar el estudio de alcanos.

Realizar el estudio de alquenos.

Realizar el estudio de alquinos.

Realizar un análisis de los procedimientos de las operaciones descritas en los anteriores puntos.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Grupos funcionales

En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de cloro, oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros átomos, el oxígeno forma dos enlaces y el nitrógeno forma tres). El átomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayoría de las propiedades químicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con sus fórmulas generales, prefijos o sufijos que se añaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase.

Isómeros ópticos y geométricos

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Véase Estereoquímica.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada (véase Óptica). El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.

Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.

Saturación

Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visión.

La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos.

Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman heteroátomos, y los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y el selenio.

Fuentes de compuestos orgánicos

El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos. El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural.

El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.

ALCANOS.-

Los alcanos tienen la fórmula general , n=1, 2, 3,…La principal características de los alcanos es que sólo presentan enlace covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el máximo número de átomos de hidrogeno que puede unirse con la cantidad de átomos de carbonos presentes; se nombran con la terminación -ano. El alcano más sencillo es el metano .

Propiedades físicas:

Las moléculas de metano, en si, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces carbono-hidrogeno individuales se anulan.

La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183 ≡C y su punto de fusión de -161,5 ≡C.

El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos, como la gasolina, éter y alcohol.

Propiedades químicas:

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

Combustión del metano

La llama de el metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxigeno es en general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O pero si la combustión es incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.

CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

ALQUENOS.-

Un alqueno es un hidrocarburo al menos con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).

Se nombran con la terminación –eno. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador que, como siempre, se procura sea el nº más bajo posible.

Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos que existen para determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de adición al doble enlace. También las reacciones de oxidación son útiles para el estudio de sus estructuras.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se

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