Aminoacidos

AMINOÁCIDOS

Es una molécula orgánica nitrogenada y tiene en su estructura química un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH), unidos al mismo átomo de Carbono, llamado Carbono α. Difieren unos de otros en sus cadenas laterales o GRUPOS R, que varían en estructura, tamaño y carga eléctrica y que influyen en su solubilidad en agua.

AA EN LA NATURALEZA

Son 20aa los más comunes en la naturaleza, pero además de ellos existen muchos más que se encuentran con menor frecuencia.

+Algunos son residuos que han sido modificados después de la SÍNTESIS DE PROTEÍNAS.

+Otros se hallan en organismos vivos pero no como unidades CONSTITUYENTES de las proteínas

Son alrededor de 20 aminoácidos (aa) diferentes que son utilizados por las células, las cuales los van uniendo hasta formar cadenas largas. Los aminoácidos constituyen una unidad fundamental para la construcción de moléculas muy importantes para la vida conocidas como PROTEÍNAS. Por eso se dice que son los precursores simples de las proteínas

Las proteínas entonces, al conformarse por numerosas unidades de aminoácidos, se transforman en POLÍMEROS de alta masa molecular; la síntesis o formación de macromoléculas es una de las actividades celulares en las que más energía se requiere. Los aa, están unidos de forma COVALENTE. Lo que los hace diferentes, es su cadena lateral y ésta determina sus propiedades.

ESTRUCTURA GENERAL DE UN AMINOÁCIDO

Esta estructura es común a todos los –aminoácidos, con una única excepción.

(La excepción es la PROLINA, un aminoácido cíclico).

El grupo R o cadena lateral (en rojo) unido al Carbono α (azul) es diferente para cada aminoácido.

EXCEPCIONES EN CUANTO A ESTRUCTURA

En todos los aminoácidos estándar excepto la GLICINA, el Carbono α está unido a 4 grupos diferentes:

-Un grupo Carboxilo

-Un grupo Amino

-Un grupo Radical (R)

-Un átomo de H

El átomo de Carbono α es por tanto un CENTRO QUIRAL, debido al ordenamiento tetraédrico (4) de los orbitales de enlace alrededor del átomo de carbono alfa, los cuatro grupos diferentes pueden ocupar dos ordenamientos diferentes en el espacio, por lo que los aminoácidos pueden aparecer en forma de 2 ESTEROISÓMEROS. CARBONO QUIRAL quiere decir: Que se encuentra enlazado con 4 elementos diferentes, excepto la glicina. A este carbono también se le conoce como carbono-α (alfa).

a. PROLINA

Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria.

En realidad es un iminoácido, pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.

Su grupo amino no está libre (es un aa cíclico) y es secundario ya que se encuentra sustituido.

b. GLICINA

NO TIENE UN CARBONO QUIRAL, ya que su Carbono se encuentra unido a 2 átomos de H. La CADENA LATERAL (R) es diferente para cada aminoácido, (tamaño, estructura, carga eléctrica, solubilidad) y, de ésta manera, podemos clasificarlos de acuerdo a dichas propiedades.

ABREVIATURAS

+Consisten generalmente en las 3 primeras letras del nombre del aa.

+Propuesto por Margaret Oakley Dayhoff (1925-1983), (considerada por muchos como la fundadora del campo de la bioinformática)

+Se diseñó para ser memorizada fácilmente

+La 1° letra del nombre del aminoácido es única para 6 de ellos (CHIMSV), por lo que se utiliza directamente como su símbolo.

+Para otros 5 aa (AGLPT), la primera letra no es única y se asigna al aminoácido más frecuente en proteínas (por ej. La LEUCINA es más frecuente que la Lisina).

+El caso de otros 4, la letra utilizada es fonéticamente sugestiva en idioma inglés (RFYW: aRginina, Fenilalanina, tYrosina, trWiptófano.

+4 de ellos (DNEQ) recibieron letras contenidas en sus nombres o sugerencias por ellos (aspárDico, asparagiNa, glutamEato, Q-tamina - por glutamina).

+Restaba la lisina. De las pocas letras no usadas del alfabeto se escogió la K, que es la más próxima a la L.”

-ESTEREOQUÍMICA

Rama de la química, que se ocupa de la rama tridimensional de las moléculas y de las propiedades químicas que dependen de la disposición espacial de los átomos que constituyen una molécula.

En otras palabras, es la distribución de los átomos de una molécula en el espacio tridimensional

-ESTEREOISOMERISMO

Debido al ordenamiento tetraédrico (4) de los orbitales de enlace alrededor del átomo de Carbono alfa, los cuatro grupos diferentes pueden ocupar 2 ordenamientos diferentes en el espacio, por lo que los aminoácidos pueden aparecer en forma de 2 ESTEROISÓMEROS

Al ser imágenes especulares no superponibles entre sí, las dos formas constituyen un tipo de estereoisómeros, los ENANTIÓMEROS.

Todas las moléculas con un centro quiral son ópticamente activas, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada.

-POLARÍMETRO

Mide la rotación del plano de vibración de un haz luminoso polarizado linealmente cuando atraviesa una sustancia ópticamente activa.

-DEXTRÓGIRO: Enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha.

-LEVÓGIRO: Enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

Las letras mayúsculas “L” o “D” antepuestas al nombre de los aminoácidos, hace referencia a que tienen configuración similar al L-gliceraldheído o D-gliceraldheído, característica que no debe confundirse con Levógiro o Dextrógiro.

-PROYECCIÓN DE FISHER

Utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.

Si deseamos identificar si un aminoácido es isómero L o D, imaginemos que miramos a lo largo del enlace H-Cα como se esquematiza en la siguiente imagen. Iniciemos por el grupo Carboxilo (CO) y continuamos con el grupo R, finalmente hacia el grupo (NH2) y el camino que seguimos resultó en el sentido horario y se formó la palabra CORN, el isómero es del tipo (L).

-CARBONO ASIMÉTRICO: Siempre que un átomo de carbono tiene cuatro sustituyentes distintos fijados a el, formando una molécula asimétrica, se dice que es un CARBONO QUIRAL, UN CENTRO DE QUIRALIDAD, o un ESTEREOCENTRO.

-QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.

-EPÍMERO: Cualquiera de los dos isómeros ópticos que difieren en la configuración de un átomo de carbono asimétrico

Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos.

-DIFERENCIA ENTRE CONFIGURACIÓN Y CONFORMACIÓN

+Configuración: Disposición de las partes que componen un cuerpo y le dan su peculiar figura

+Conformación: Conjunto de rasgos que dan a una cosa el aspecto o la estructura que la caracterizan y la hacen como es.

-DIASTEROISÓMERO

Es un monosacárido que puede tener mas de un carbono quiral, esto hace que existan 2 tipos de estereoisomeros:

-Enantiómeros

-Diastereoisomeros encontrados por primera vez en los monosacáridos de tetrosas.

-ZWITTERION

Cuando un aa sin grupo R ionizable se disuelve en agua a pH neutro, se encuentra en solución en forma de IÓN DIPOLAR o ZWITTERION (el alemán para “ión híbrido”) y puede actuar

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