Antologia
raom26 de Noviembre de 2012
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Autores:
Cano Laurrabaquio Diego
Rangel Ochoa Mario
1-Estructura de compuesto orgánico
2-hibridacion de carbono
3-hibridacion de cada
4-hisomeria
5-nomenclatura química orgánica
6-nomenclatura de hidrocarburos
7-nomenclatura de funciones orgánicas
8-reacciones de química orgánica
9-reacciones de adición
10-reaaciones de sustitución
11-reacciones de eliminación
12-compuestos orgánicos
13-estructura química de los compuestos orgánicos
14-carbohidratos
15-lipidos
16-proteinas
17-ensinas
18-vitaminas
19-hormonas
20-acidos
Compuesto orgánico
Es una sustancia química que contienen carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
• Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
• Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre como los plásticos
hibridación del carbono
consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía.Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno liquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el químico Chester Pinker
Características
El carbono tiene un numero atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y está rodeado por 6 elec., distribuidos:
• 2 en el nivel 1s
• 2 en el nivel 2s
• 2 en el nivel 2p
• Hibridación sp³ (enlace simple C-C)
• Cuatro orbitales sp³.
• En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:
• A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
• De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.
Configuración de los orbitales sp².
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp²
Isomería
es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O
Isomería constitucional o estructural
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Isomería de posición.-
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes
Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
Isomería espacial o estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Isomería conformacional
En este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros
NOMENCLATURA QUIMICA ORGÁNICA
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta e la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:
Tabla I
N° Prefijo N° at C Prefijo
1 Met 6 Hex
2 Et 7 hept
3 Prop 8 oct
4 but 9 non
A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos
orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,
se incluirá al lado del nombre sistemático.
HIDROCARBUROS.
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula. Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:
• Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos
• Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o
mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o
polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
¨Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no
tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos
posible).
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la
Tabla I seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4
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