PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTO S CARBONILICOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Resumen Durante la práctica se estudió el comportamiento de los aldehídos y frente a sus propiedades físicas y químicas tales como la solubilidad y su capacidad de reacción en ciertas condiciones y frente a ciertos comportamientos.

Se utilizó un montaje que consta de seis tubos en los cuales se tiene soluciones acuosas de acetona, butanona, acetofenona, acetaldehído, benzaldehído y glucosa; a continuación se adiciono agua, acetato de etilo para comprobar su solubilidad.

Se realizó 3 pruebas más para comprobar su capacidad de reacción, una fue la prueba de tollens, otra con 2,4-Dinitrofenilhidracina y por últimos observamos la capacidad de reacción de la acetona con la prueba de yodoformo.

Abstract: During practice studied the behavior of aldehydes and to their physical and chemical properties such as solubility and its ability to react under certain conditions and against certain behaviors.

Used an assembly consisting of six pipes which have aqueous solutions of acetone, butanone, acetophenone, acetaldehyde, benzaldehyde and glucose, and then water was added, ethyl acetate to ensure its solubility.

We conducted three more tests to check your reactivity, one was proof tollens, another with 2, 4-dinitrophenylhydrazine and last look at the resilience of acetone to iodoform test.

Introducción

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presen-cia del grupo carbonilo.

Figura1: estructural general del grupo carbonilo, de un aldehído y de una cetona.

Hay compuestos carbonilos por todas partes. Además de utilizarse como reactivos (para síntesis de otros compuestos orgánicos) o disolventes, forman parte de tejidos, alimen-tos, saborizantes y medicamentos. Cabe agregar que dentro de los compuestos car-bonilos también se incluyen las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleídos que consti-tuyen plantas y animales.

Los compuestos carbonilos más simples son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas tie-nen dos grupos alquilo (o arilo) enlazado al átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrogeno enlazado al átomo carbonílico. Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades químicas y físicas parecidas, sin embargo tienen algu-nas diferencias en su reactividad, especial-mente con agentes oxidantes y con nucleófi-lo.

Para entender el comportamiento de estos compuestos tan importantes es necesario analizar y comprender la estructura molecu-lar del grupo carbonilo. Al observar la figura uno se puede ver que en el grupo carbonilo el carbono tiene hibridación sp2 y está enla-zado a otros tres átomos mediante enlaces sigma coplanares separados 120° unos del otro. El orbital p sin hidrolizar se solapa con el orbital p del oxígeno para formar un enlace pi. El doble enlace oxigeno-carbono es muy similar al doble enlace carbono-carbono de los alquenos, sin embargo, este es más corto, más fuerte y más polarizado.

El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que el oxí-geno es más electronegativo y los electrones enlazantes no están equitativamente com-partidos. Los electrones pi son más retenidos por el oxígeno que por el carbono, esta parti-cularidad Esta polarización del grupo carbo-nilo contribuye y explica la reactividad de las cetonas y de los aldehídos, debido a la for-mación de un carbocatión, el cual puede ser atacado fácilmente por un nucleófilo.

El uso de estos compuestos es tan infinito como los mismos, la preparación de resinas, plásticos, pinturas, saborizantes, conservan-tes, perfume, esencias; por otro lado los al-dehídos y las cetonas se encuentran disper-sos en la naturaleza en distintas formaciones indispensables para la vida y para los procesos biológicos, por ejemplos carbohidratos, hormonas y aminoácidos presentan el grupo carbonilo (característico de los aldehídos y cetonas), sin los cuales no es posible el desarrollo de los procesos biológicos en forma adecuada.

Al observar la importancia de los aldehídos y cetonas tanto en la industria como en los ciclos biológicos es importante determinar ciertas propiedades o características que los diferencias de otro grupos, por lo cual se procede a analizar los resultados expuestos.

Datos y Resultados

Tabla 1. Pruebas Químicas.

Compuesto H2o Acetato de etilo

Acetona S S

Butanona S S

Acetofenona I S

Acetaldehido S S

Banzaldehido I S

Glucosa S I

I = Insoluble; S = Soluble.S

Tabla 2. Pruebas Físicas

Compuesto Prueba de

Tollens Reaccion con 2,4 dinitrofe-nilhidracina Reaccion de Yodo-formo

Acetona S S S

Butanona I S

Acetofenona I S

Acetaldehido S S

Banzaldehi-do S S

Glucosa S S

I = Insoluble; S = Soluble.

Análisis de Resultados

Solubilidad en agua y en acetato de etilo

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonilos, es decir presentan en su estruc-tura el grupo carbonilo; este tiene un átomo de oxígeno, el cual contiene pares electróni-cos libres; por otro lado el átomo de oxigeno permite la polarización de la molécula dado que el oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono, desplazando la nube electrónica hacia él. Dado lo anterior se es-peraría que los compuestos analizados pre-sentaran un alto grado de solubilidad en compuestos polares como el agua, sin em-bargo al observar los resultados se puede apreciar que los compuestos presentaron solubilidad en agua a excepción de la aceto-fenona y el benzaldehído.

La solubilidad de la acetona es posible expli-carla desde la estructura de la misma; al ob-servar la estructura de la acetona es posible ver que los grupos no polares (metilos) no impiden la parte polar (grupo carbonilo), por lo cual es posible la formación de enlaces de hidrogeno desde los pares electrónicos libres del oxígeno. Por otro lado es necesario tener en cuenta que la solubilidad de los aldehídos y cetonas se ve afectada por el aumento de carbonos a la cadena carbonada, debido a que la parte no polar aumenta de tamaño, impidiendo la formación de enlaces de hidrogeno por parte de grupo carbonilo

Por otro lado, la insolubilidad de la acetofe-nona y del benzaldehído se explica desde la estabilidad del grupo aromático, recordando que los dos compuestos son compuestos que presentan en anillo bencénico en su estructura.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, ca-racterístico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoho-les y éteres y poco soluble en agua esto los hace diferentes a otros solventes; como son poco solubles en agua entonces esta vez se tomaron como dos tipos de solventes total-mente diferentes: una solvente polar (agua) y uno no polar (acetato de etilo). Aun así cabe destacar el comportamiento que se tomó como excepción de la regla y es la solubilidad de la acetona, acetofenona y acetaldehído: en su estructura molecular se tiene una parte polar y una apolar que en estos casos esta poco impedida por las cadenas de carbono, entonces la formación del dipolo hace que se genere interacciones intermoleculares y enlaces de Hidrogeno con las moléculas del agua; sin embargo por la presencia de carbonos en su estructura hace que también sea soluble en compuestos apolares. En conclusión presenta solubilidad parcial en agua y en acetato de etilo.

Prueba de tollens

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, no así las cetonas. La oxida-ción, que se debe a la diferencia en sus es-tructuras, es la reacción que más distingue a los aldehídos de las cetonas; en definición, un aldehído tiene un átomo de hidrogeno unido al carbono carbonílico, el cual no apa-rece en la cetona. Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustraído durante la oxidación, bien como un protón o como un átomo, mientras que la reacción análoga para una cetona no tienen lugar: la separación de un grupo alquilo o arilo.

La prueba de reactivo de Tollens es funcional para distinguir entre aldehídos y cetonas, esto se debe la capacidad de oxidación de estos compuestos.

Este es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálica, que en un vaso limpio forma un espejo de plata. Los aldehídos presentan un hidrogeno unido al carbono carbonílico, por lo cual son fácilmente oxidable debido a que es posible reemplazar el enlace C-H por un enlace C-O; de acuerdo con lo anterior es posible diferenciar entre un aldehído y una cetona, debido a que las cetonas no presen-tan hidrógenos reemplazables u oxidables unidos al carbono carbonílico, por lo tanto no es posible la oxidación de esta por parte del reactivo de Tollens. Uno de los parámetros en la identificación de compuesto aldehídos o cetonas es la formación de un recubrimiento de plata en el recipiente (espejo de plata), esto se debe precisamente a la reducción de la plata y por lo tanto la oxidación del aldehído a un ácido carboxílico.

Al observar la tabla se puede ver que tanto el acetaldehido como la glucosa formaron es-pejos de plata, esto se debe, como se men-cionó antes, a la facilidad de estos compues-tos para oxidarse; por otro lado las muestras de acetofenona y butanona no presentaron el espejo de plata propio de la reducción del ion complejo, sino que mostraron un cambio de color amarillo pálido, esto se puede explicar debido a que el carbono unido al oxigeno no tiene

...