PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
luchiizzInforme18 de Mayo de 2016
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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nombres |
Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 05/05/16
Fecha de entrega de informe: 12/05/16
RESUMEN: Los compuestos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O), los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal, el primer miembro de esta familia es el metanal, mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia, y el primer miembro de la familia de cetona es la propanona o acetona (1). En la práctica se realizaron 5 diferentes pruebas, dos de solubilidad (en agua y Acetato de Etilo) y tres de reacciones (Tollens, 2,4 DNFH y Yodoformo), en las cuales son características para la identificación y diferenciación de compuestos Carbonílicos (cetonas y aldehídos).
Finalmente se concluyó que los aldehídos y cetonas aunque tienen un grupo semejante (C=O) reaccionan de manera diferente, ello permite que se dé o no la reacción con un reactivo especifico, presentando un indicador como es el cambio en la coloración.
2. RESULTADOS
2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
Tabla 2.1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua.
SUSTANCIA | OBSERVACIONES |
Acetona | Soluble blanco |
Butanona | Insoluble transparente |
Benzaldehído | Insoluble transparente |
Acetofenona | Insoluble transparente |
anisaldehído | Insoluble |
2.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE ACETATO DE ETILO
Tabla 2.2 Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo.
SUSTANCIA | OBSERVACIONES |
Acetona | Soluble |
Butanona | soluble |
Benzaldehído | Soluble, amarillo claro |
Acetofenona | Soluble |
Soluble, marrón | |
anisaldehído | La sustancia toma color marrón, y se forma un solido |
2.3. PRUEBA DE TOLLENS
Tabla 2.3 Observaciones de la prueba de Tollens.
SECCION | Reactivo de Tollens |
Acetona | Soluble color rosado, después de someterlo a baño maría, se formó en la parte inferior una capa plateada, y quedo una sustancia color marrón oscuro. |
Butanona | Insoluble, tiene una capa en la parte superior, después de someterlo al baño maría, en la parte inferior quedo una capa plateada y el líquido es transparente. |
formaldehido | Insoluble, en el fondo se formó un sólido color gris, tipo barro, después de someterlo al baño maría, se formaron una pequeñas capas de sustancia plateada. |
Acetofenona | Insoluble, e observa una burbuja blanca en el centro del tubo y un líquido color café, después de someterlo al baño maría, la sustancia resultante fue de color gris |
Solución de glucosa 1% | Soluble, color café claro, después de someterlo al baño maría, en las paredes del tubo se adhirió un color plateado, mientras que la sustancia es transparente. |
Benzaldehído | Se formó un color café plateado en el interior del tubo. |
2.4. REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
Tabla 2.4: Observaciones de la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina
SECCION | REACTIVO 2,4 DINITROFENILHIDRACINA |
Acetona | Se formó una sola fase de color anaranjado suave |
Butanona | Se formó una sola fase de color anaranjado suave |
Benzaldehído | Una sola fase color naranja |
Acetofenona | Si se agita se observa una mezcla, pro si se deja en reposo se observa dos fases, color naranja. |
Solución de glucosa 1% | Se observó que formo un precipitado color naranja |
formaldehido | Una sola fase color amarillo con grumos. |
2.5. REACCIÓN DE YODOFORMO
Tabla 2.5: Observaciones del ensayo del yodoformo
SECCION | Solución NaOH 6M/12-KI |
Acetona | Se observó que en el fondo hay una formación de un sólido color amarillo. |
Butanona | Se observó un pequeño precipitado de color blanco amarillento |
3. ANALISIS DE RESULTADOS
3.1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
La polaridad del grupo carbonilo influyen sobre las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen, la propiedad más interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede forman puentes de hidrogeno con el agua los cuáles los hacen completamente solubles, igualmente son solubles en compuestos orgánicos. Esto sucede con la acetona, lo que la hace soluble con el agua es la presencia del grupo carbonilo, que convierte la acetona en un compuesto polar, y al ser el agua polar, se disuelve, entonces en este caso cumple la ley de que lo semejante disuelve lo semejante.
En el caso de los compuestos que no fueron solubles en agua, se encuentran la Butanona, benzaldehído, la acetofenona y el anisaldehído ya que presentaron propiedades que los hace insolubles o poco solubles.
Por consiguiente la Butanona posee poca solubilidad, esto a que su parte polar carbono-oxigeno (C=O), pierde fuerza para formar puentes de hidrogeno con el agua, debido a su número de carbonos. Algo similar ocurre con el Benzaldehído, al estar enlazado en el grupo carbonilo una molécula grande como lo es el benceno, impide a el compuesto sea soluble en agua.
La insolubilidad de la acetofenona en agua, de debe a la ausencia de la formación de puentes de hidrogeno con el agua y también porque posee gran parte no polar como es un grupo metilo y un anillo aromático.
Y finalmente el anisaldehído es insoluble en agua porque su cadena carbonada es muy larga y por eso sus enlace polar pierde fuerza para la formación de puentes de hidrogeno.
3.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE ACETATO DE ETILO
La presencia del grupo carbonilo hace que los aldehídos y cetonas actúen como compuestos polares(2), sin embargo estos compuestos al poseer grupos apolares como cadenas hidrocarbonadas y compuestos aromáticos, hacen que el compuesto pierda su polaridad y actúen como apolares, por esta razón los compuestos como la acetona, la Butanona, el benzaldehído y la acetofenona, tuvieron solubilidad con el acetato de etilo, ya que cumplen la ley la cual dice que “lo semejante disuelve lo semejante”.
3.3 PRUEBA DE TOLLENS
La prueba de Tollens, es un ensayo cualitativo para la identificación de aldehídos (3).
La acetona, acetofenona y la Butanona, no reaccionaron con el reactivo de Tollens, por dos razones, la primera es que el agente de Tollens es un agente oxidante débil y la segunda, se debe a que estos compuestos no poseen hidrógenos α, por lo que hay baja probabilidad que se dé la oxidación con este reactivo.
En el caso de la solución de glucosa 1% dio positivo con el reactivo de Tollens, por que posee grupos hidroxilos y un grupo aldehído, lo cual hace que se forme un complejo de color plata tipo espejo alrededor del tubo de ensayo. [Imagen]
Por otra parte, como se mencionó al principio, la prueba de Tollens es una prueba cualitativa para la identificación de aldehídos. En los compuestos como el formaldehido y benzaldehído, dio positivo y la reacción, entonces como el reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, y actuando como agente oxidante frente al aldehído y reduce el óxido de plata a plata metálica, y esta es la formación del espejo de color plata, que se origina alrededor del tubo de ensayo.
[Imagen]
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