CARBOHIDRATOS. CLASIFICACIÓN GENERAL

CARBOHIDRATOS

        Son compuestos orgánicos por una cadena o anillo de átomos de carbonos que se une al hidrógeno y oxígeno en una proporción aproximada de 2:1. Incluyen azúcares, almidón, glucógeno, celulosa, entre otros.

CLASIFICACIÓN GENERAL

Los carbohidratos se clasifican en simples o monosacáridos y complejos, formados por dos o más azúcares simples enlazados.

De acuerdo al número de unidades monomericas que lo conforman se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

1. Monosacáridos: son azúcares simples que no se pueden convertir por hidrólisis en azúcares más pequeños. Existen 2 clases de monosacáridos: las aldosas (presencia en el carbono carboxílico de un grupo aldehído) y cetosas (presencia en el carbono carboxílico de un grupo ceto)

Los monosacáridos también se nombran de acuerdo al número de carbonos en: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.

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FORMAS DE REPRESENTACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

• Representación de Fischer: la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Fischer del 2-Clorobutano

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• Representación de Haworth: la proyección de Haworth se puede explicar mediante un reacomodo de la forma lineal. Los átomos de carbonos se enumeran considerando la dirección de las manillas del reloj. La posición del OH en el primer carbono determina si la conformación es alfa o beta. También se nombran considerando su semejanza con los anillos aromáticos o compuestos heterocíclicos. Los monosacáridos con 5 o más carbonos se encuentran habitualmente en más de 99% en la forma de anillo. Cuando los monómeros en esta forma pasan a formar parte de los polisacáridos, la estructura del polímero puede influir en la forma del anillo elegida.

MONOSACÁRIDOS DERIVADOS IMPORTANTES PARA LOS SERES VIVOS

• Fosfato de azucares: se utilizan como combustibles, son metabolizados en forma de esteres de fosfato. Ejemplos: Glucosa-6-fosfato, Dihidroxiacetona-fosfato, Gliceraldehído-3-fosfato, Ribosa-5-fosfato.
• Aminoazúcares: constituyentes de gangliósidos (glucolípidos). Participan en el reconocimiento celular, comunicación de célula a célula (antígenos de un grupo de sangre que determina si el tipo de sangre es A,B,AB, u O)
• Alcoholes azúcares:

• Glicerol: forma reducida del gliceraldehido.
• Inositol: derivado metabólicamente de la glucosa.
• Ribitol: forma reducida de la ribosa. Es un constituyente de la vitamina riboflavina (Vitamina B2. Producción de coenzimas FAD esenciales en la respiración celular) y de sus coenzimas.
• Ácido L-ascórbico o Vitamina C: cofactor indispensable de reacciones de hidroxilación catalítica que comprende residuos de prolina y de lisina en la síntesis de colágeno.

1. Oligosacáridos: son polímeros de 2 a 20 residuos de monosacáridos unidos por enlace glucosídicos. El enlace glucosídico se forma por la condensación de dos monosacáridos con la eliminación de una molécula de agua. Los oligosacáridos más comunes son los disacáridos.

DISACÁRIDOS:

• Maltosa: se libera por hidrólisis de amilasa (un tipo de almidón). Está compuesto por dos residuos de D-glucosa unidos por un enlace glucosídico α (1→4).
• Lactosa: es un importante carbohidrato que se encuentra en la leche, se origina en los mamíferos y se sintetiza sólo en las glándulas mamarias en la lactancia. β (1→4)
• Sacarosa: o azúcar de mesa común. Esta entre los compuestos químicos puros más abundantes en el mundo. β (1→2) o α (2→1)
• Celobiosa: es un carbohidrato derivado de la celulosa.

Los monosacáridos y la mayor parte de los disacáridos son agentes reductores. Los azúcares reductores son azúcares que por la presencia de un grupo carbonilo reactivo son oxidados con facilidad a diversos productos por tratamiento con soluciones alcalinas de iones metálicos reducibles, por ejemplo Cu+2, Ag+, Fe+3. Entre ellos están la glucosa, la maltosa, la celobiosa y la lactosa.

Azúcares no reductores: son aquellos que no son oxidados con facilidad debido a que sus átomos de carbono anoméricos están fijos en un enlace glucosídico y por tanto no reducen a los iones metálicos.

PRUEBAS PARA AZÚCARES REDUCTORES

• Prueba de Benetict: azúcar + sulfato de cobre (Cu+2, forma oxidada, color azul) + calor

Respuesta positiva: azúcar oxidado + Cu+1 (forma reducida, color rojo-naranja)

• Prueba de la plata: azúcar + nitrato amoniacal (ag+1)

Respuesta positiva: azúcar oxidado + Ag0 (plata metálica). Produce un espejo sobre la superficie de vidrio, por ejemplo en el interior del tubo de ensayo.

Estas pruebas se utilizaban para detectar la presencia y concentraciones de glucosa en la orina de personas afectadas con diabetes mellitus. Ahora se utilizan métodos enzimológicos nuevos y más exactos para llevar a cabo estas pruebas. Para ello se utiliza la enzima Glucosa oxidasa para oxidar la glucosa en presencia de oxígeno que da como resultado ácido glucónico y peróxido de hidrógeno. Luego el peróxido con un cromógeno en presencia de la enzima peroxidasa se obtiene un color y agua. La proporción de la coloración será directamente proporcional a la del peróxido de hidrógeno y por ende de glucosa.

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