Capitulo 9. Nomenclatura de Alcoholes: Compuesto en el que un hidrógeno de un alcano se ha sustituido por un grupo OH
Enviado por FidelC • 26 de Octubre de 2016 • Documentos de Investigación • 537 Palabras (3 Páginas) • 281 Visitas
Capitulo 9.
Nomenclatura de Alcoholes: Compuesto en el que un hidrógeno de un alcano se ha sustituido por un grupo OH
- El nombre de un alcohol se obtiene reemplazando la terminación “o” por “ol”.
- Se indica el número de la posición del grupo funcional
- Se escoge la cadena más larga que tenga el grupo funcional
- El número del grupo funcional debe ser el más bajo posible
Protonación de un alcohol para una sustitución nucleófila
El alcohol tiene un grupo saliente fuertemente básico (HO-) que no puede ser desplazado por un nucleófilo. Por eso no puede hacer una reacción de sustitución.
- La base más débil es la que se desplaza más fácilmente.
Si se protona el HO- se puede hacer una base más débil
En las reacciones de sustitución solo se pueden utilizar nucleófilos débiles (I-, Br-, Cl-)
Los nucleófilos moderadamente no pueden porque se protonaría demasiado en la disolución ácida.
- Solo los alcoholes no necesitan ser calentados.
Los alcoholes secundarios y terciarios dan reacciones SN1
Reacciones de eliminación de Alcoholes: Deshidratación.
Es perder un OH de un carbono y un H del carbono contiguo
Su producto es un alqueno
Requiere un catalizador ácido
Deshidratación E1 de alcoholes secundarios y terciarios
[pic 1]
La protonación convierte el grupo saliente en un buen grupo
El agua sale
Una base arranca un protón formando un alqueno
El producto principal será el alqueno más estable
Los carbonos terciarios son más fáciles de deshidratar
La deshidratación E2 de alcoholes primarios
[pic 2]
Estereoquímica de la reacción de deshidrtación:
En una reacción E1 se obtienen los estereoisómero E y Z pero se formará más el E
Oxidación de Alcoholes
Aumenta el número de enlaces C—O
Con ácido crómico (H2CrO4) los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y este a ácido carboxílico
Nomenclatura de éteres
El nombre común de los éteres es el nombre de los dos sustituyentes alquilo seguido de la palabra éter
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