Compuestos Oxigenados Organicos

Introducción

Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de oxígeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.

Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno, los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R OH), fenoles (Ar OH), aldehídos (R CHO), cetonas (R CO R'), ácidos carboxílicos (R COOH), ésteres (R COOR') y éteres (R O R').

Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este tema pretendemos dar únicamente una introducción a algunos de ellos, destacando su nomenclatura, características y reacciones más importantes.

1.- ALCOHOLES

Se denomina alcohol a toda sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:

a. Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo OH está en un extremo de la cadena:

3 2 1

CH3 – CH2 – CH2 – OH 1- propanol

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ol.

Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi con la numeración correspondiente, por ejemplo:

O

3 2 1

CH2 – CH2 – C ácido 3- hidroxipropanoico

OH OH

b. Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario:

3 2 1

CH3 – CH – CH3 2- propanol

OH

y, de la misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:

O

4 3 2 1

CH3 – CH – CH – C ácido 2- hidroxi -3- metilbutanoico

CH3 OH OH

(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

c. Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

1

CH3

2

CH3 – CH – OH 2- metil- 2- propanol o terbutanol

3

CH3

d. Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:

OH OH

Fenol 2- naftol

(hidroxibenceno)

Propiedades físicas

• Los alcoholes de menos átomos de carbonos son solubles en agua debido a la polaridad del grupo oxidrilo:

-  + 

R – O – H

al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y el H y la simetría de los enlaces).

• El punto de ebullición va aumentando a medida que aumenta el número de átomos de carbono de la cadena. Los alcoholes de menos átomos de carbono (metanol, etanol), tienen puntos de ebullición anormalmente altos en relación a otros compuestos orgánicos de peso molecular parecido, debido a los enlaces de hidrógeno:

+  -  +  -  +  - 

H – O …… H – O …… H – O

R R R

enlaces de hidrógeno

Obtención

a) Hidrólisis de halogenuros de alquilo. Es una reacción de doble sustitución o intercambio.

R – X + K – OH R – OH + K – X

siendo X = halógeno

Ejemplo:

CH3 – CH2 – Cl + KOH CH3 – CH2OH + KCl

b) Hidratación de alquenos. Es una reacción de adición en la que se rompe el doble enlace y sus carbonos se unen a un H y un OH siguiendo la regla de Marcovnikov: el H se une al carbono que mayor número de H tiene:

CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CHOH – CH3

propeno 2- propanol

c) Fermentación de líquidos azucarados: Por ejemplo, el etanol o alcohol etílico (que es el "alcohol" del lenguaje vulgar), constituyente embriagante de las bebidas alcohólicas, se obtiene por la fermentación de azúcares por la acción de levaduras:

levadura

C6H12O6 2 CH3 – CH2OH + 2 CO2

glucosa etanol

Reacciones químicas

En los alcoholes podemos distinguir dos tipos de enlaces:

-  + 

R – O – H el enlace R O y el enlace O H

Según cuál de los dos se rompa dará lugar a tipos diferentes de reacciones:

a.- Rotura del enlace O H: Es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de un metal alcalino obteniéndose un compuesto iónico denominado alcóxido. Por ejemplo:

2 CH3 – OH + 2 Na 2 CH3 – ONa + H2

el CH3ONa se llama metóxido sódico.

b.- Rotura del enlace R O: Hay varios tipos de ellas.

i. Sustitución: un átomo o grupo de átomos de la cadena es sustituido por otro

CH3 – CH2 – OH + HBr CH3 – CH2 – Br + H2O

es una reacción muy empleada para la obtención de derivados halogenados.

ii. Deshidratación. Es una reacción de eliminación en la que se pierde agua, entre dos átomos contiguos de la cadena, originándose un doble enlace:

H OH

agente

R – C – C – R´ R – C = C – R´ + H2O

deshidratante

H H H H

los agentes deshidratantes más utilizados son el ácido sulfúrico (H2 SO4),

el bisulfato sódico (NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4). Por ejemplo:

H2SO4

CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH = CH2 + H2O

...