COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Introducción

       Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de oxígeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.

       Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno, los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (ROH), fenoles (ArOH), aldehídos (RCHO), cetonas (RCOR'), ácidos carboxílicos (RCOOH), ésteres (RCOOR') y éteres (ROR').

       Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este tema pretendemos dar únicamente una introducción a algunos de ellos, destacando su nomenclatura, características y reacciones más importantes.

1.- ALCOHOLES

        Se denomina alcohol a toda sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:

1. Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo OH está en un extremo de la cadena:

                                           3           2           1

                                   CH3 – CH2 – CH2 – OH          1- propanol          

      Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ol.

      Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi con la  numeración correspondiente, por ejemplo:

                                                                  O[pic 2]

                                              3           2           1

                                            CH2 – CH2 – C                     ácido 3- hidroxipropanoico[pic 3]

                                       [pic 4]

                                            OH                       OH

1. Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario:

                                              3           2          1

                                      CH3 – CH – CH3          2- propanol          [pic 5]

                                                       OH

            y, de la misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:

                                                                O[pic 6]

                                4           3         2         1

                                CH3 – CH – CH – C                     ácido 2- hidroxi -3- metilbutanoico[pic 7]

                                       [pic 8][pic 9]

                                            CH3  OH          OH 

                 (recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

1. Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

                                                     1

                                                       CH3

                                                     2[pic 10]

                                      CH3 – CH – OH         2- metil- 2- propanol     o    terbutanol       [pic 11]

                                                                      3

                                                       CH3

1. Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:

                                                OH                                                   OH

                                                                                  [pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16][pic 17][pic 18][pic 19]

                                   Fenol                                        2- naftol

                            (hidroxibenceno)

Propiedades físicas

• Los alcoholes de menos átomos de carbonos son solubles en agua debido a la polaridad del grupo oxidrilo:

                                                                    - δ    + δ

                                       R – O – H 

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