DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS E INGENIERIA[pic 1][pic 2]

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2

SEMESTRE ENERO – JUNIO 2022

NOMBRE: Luna Gómez Mario Ángel                                              FECHA: 24/05/2022

PRACTICA 10

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

1.OBJETIVO

• Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
• Comprender la influencia de variables experimentales que modifican una reacción reversible

2.GENERALIDADES

Preparación de alquenos

Los alquenos se obtienen o preparan fácilmente a partir de precursores sencillos, por lo general son alcoholes en los sistemas biológicos y alcoholes o  halogenuros de alquilo en el laboratorio.

Las dos reacciones de eliminación mas comunes sin la deshidrohalogenación; es decir la perdida de HX de un halogenuro de alquilo, y la deshidratación; esto es, la perdida de agua de un alcohol.

Las deshidrohalogenación ocurre usualmente por la reacción de un halogenuro de alquilo con una base fuerte como el hidróxido de potasio; por ejemplo, el bromociclohexano produce ciclohexeno cuando es tratado con KOH en disolución de etanol. [pic 3]

La deshidratación se realiza frecuentemente al tratar un alcohol con un acido fuerte; por ejemplo, cuando se caliente el 1-metilciclohexanol con acido sulfúrico acuoso en el disolvente THF ocurre la perdida de agua y se forma el 1-metilciclohexeno.[pic 4]

Reacciones de eliminación en los alcoholes: deshidratación.

Un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono u un H de un carbono adyacente. El producto de la reacción es un alqueno. En general, eso equivale a la eliminación de una molécula de agua. A la pérdida de agua de una molécula se le llama deshidratación. La deshidratación de un alcohol requiere un catalizador ácido y calor. Los catalizadores ácidos que mas se usan son el acudo sulfúrico (H2SO4) y el ácido fosfórico (H3PO4). Un catalizador aumenta la rapidez de una reacción, pero no se consume durante ella. Así, la deshidratación de un alcohol es una reacción catalizada por acido; el acido no se consume. En contraste, la reacción de un alcohol con HBr para formar haluro de alquilo no es una reacción catalizada por ácido, ya que el acido se consume. [pic 5]

La deshidratación de los alcoholes secundarios y terciarios son reacciones E1[pic 6][pic 7][pic 8]

Cuando se puede formar mas de un producto de eliminación, el producto principal es el alqueno mas sustituido, el que se obtiene eliminando un protón del carbono β que tanga menos hidrógenos (mas sustituido). El alqueno más sustituido es el producto principal porque es el alqueno mas estable, y tiene el estado de transición más estable para su formación. [pic 9][pic 10]

Se ha observado que un alqueno se hidrata (se le agrega una molécula de agua) en presencia de un catalizador ácido formando un alcohol. La hidratación de un alqueno es la reacción inversa de la deshidratación de un alcohol catalizada por ácido.

Para evitar que el alqueno formado en la reacción de deshidratación se hidrate y vuelva a formar el alcohol, se puede eliminar el alqueno a medida que se forma porque su punto de ebullición es mucho menos que el del alcohol. Al eliminar un producto la reacción se desplaza hacia la derecha.

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3.PROCEDIMIENTO

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