EL ARBOL DE GERNICA

1,4-butanodiol

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El 1,4-butanodiol , conocido coloquialmente como BD , es el compuesto orgánico con la fórmula HOCHCHCHCHOH. Es un incoloro viscoso líquido . Es uno de los cuatro isómeros estables de butanodiol .

Síntesis

En su síntesis industrial , el acetileno reacciona con dos equivalentes de formaldehído para formar 1,4-butinodiol . Este tipo de proceso a base de acetileno es ilustrativo de lo que se conoce como "química Reppe", según el químico alemán Walter Reppe . La hidrogenación de 1,4-butinodiol da 1,4-butanodiol. Esta ruta es utilizada por BASF y Ashland / ISP. También se fabrica a escala industrial a partir de anhídrido maleico en el proceso Davy, que primero se convierte en el éster de maleato de metilo, luego se hidrogena. Otras rutas son de butadieno , acetato de alilo y ácido succínico . [4]

Se ha comercializado una ruta biológica a BDO que utiliza un organismo genéticamente modificado . [5] La biosíntesis procede a través de 4-hidroxibutirato .

Uso industrial

El 1,4-butanodiol se utiliza industrialmente como disolvente y en la fabricación de algunos tipos de plásticos , fibras elásticas y poliuretanos . En química orgánica , el 1,4-butanodiol se usa para la síntesis de γ-butirolactona (GBL). En presencia de ácido fosfórico y alta temperatura, se deshidrata al importante disolvente tetrahidrofurano . [6] A aproximadamente 200 ° C en presencia de catalizadores de rutenio solubles , el diol sufre deshidrogenación para formar butirolactona . [7]

Se afirmó que la producción mundial de 1,4-butanodiol era de aproximadamente un millón de toneladas métricas por año y el precio de mercado es de aproximadamente US $ 2,000 (€ 1,600) por tonelada (2005). En 2013, se afirmó que la producción mundial era de miles de millones de libras (consistente con aproximadamente un millón de toneladas métricas). [8]

Casi la mitad se deshidrata a tetrahidrofurano para producir fibras como Spandex . [9] El mayor productor es BASF . [10]

Toxicidad y uso como droga recreativa

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Advertencia de la FDA contra productos que contienen GHB y sus profármacos, como el 1,4-butanodiol.

El 1,4-butanodiol también se usa como una droga recreativa conocida por algunos usuarios como "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" o "One Four BDO". Ejerce efectos similares al γ-hidroxibutirato (GHB), que es un producto metabólico del 1,4-butanodiol. [11] [12] Cuando se mezcla con otras drogas, el uso indebido de 1,4-butanodiol ha resultado en adicción y muerte. [13]

Farmacocinética

El 1,4-butanodiol se convierte en GHB por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa y los diferentes niveles de estas enzimas pueden explicar las diferencias en los efectos y los efectos secundarios entre los usuarios. [14] Si bien la administración conjunta de etanol y GHB ya plantea riesgos graves, la administración conjunta de etanol con 1,4-butanodiol interactuará considerablemente y tiene muchos otros riesgos potenciales. Esto se debe a que las mismas enzimas que son responsables de metabolizar el alcohol también metabolizan el 1,4-butanodiol, por lo que existe una gran posibilidad de una interacción peligrosa entre medicamentos . [14] [15]Los pacientes de la sala de emergencias que sufren una sobredosis de etanol y 1,4-butanodiol a menudo presentan síntomas de intoxicación por alcohol inicialmente y, a medida que se metaboliza el etanol, el 1,4-butanodiol puede competir mejor por la enzima y se produce un segundo período de intoxicación. ya que el 1,4-butanodiol se convierte en GHB. [14]

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Vía metabólica de 1,4-butanodiol, γ-butirolactona y ácido γ-hidroxibutírico (GHB) .

Farmacodinámica

El 1,4-butanodiol parece tener dos tipos de acciones farmacológicas. Los principales efectos psicoactivos del 1,4-butanodiol se deben a que se metaboliza en GHB; sin embargo, hay un estudio que sugiere que el 1,4-butanodiol puede tener posibles efectos farmacológicos similares al alcohol que no se deben a esta conversión. [15] El estudio llegó a esta conclusión basándose en el hallazgo de que el 1,4-butanodiol administrado conjuntamente con etanol condujo a la potenciación de algunos de los efectos conductuales del etanol. Sin embargo, la potenciación de los efectos del etanol puede ser simplemente causada por la competencia por la alcohol deshidrogenasa y el aldehído deshidrogenasaenzimas con 1,4-butanodiol coadministrado. Los pasos limitantes de la tasa metabólica compartida conducen, por lo tanto, a un metabolismo más lento y eliminación de ambos compuestos, incluido el conocido metabolito tóxico acetaldehído del etanol .

Otro estudio no encontró ningún efecto después de la inyección intracerebroventricular en ratas de 1,4-butanodiol. [16] Esto contradice la hipótesis de que el 1,4-butanodiol tiene efectos farmacológicos inherentes similares al alcohol.

Al igual que GHB , el 1,4-butanodiol solo es seguro en pequeñas cantidades. Los efectos adversos en dosis más altas incluyen náuseas, vómitos, mareos, sedación, vértigo y potencialmente la muerte si se ingiere en grandes cantidades. Los efectos ansiolíticos disminuyen y los efectos secundarios aumentan cuando se usan en combinación con alcohol.

Legalidad

Mientras que el 1,4-butanodiol no está actualmente programado federalmente en los Estados Unidos , [17] varios estados han clasificado el 1,4-butanodiol como una sustancia controlada. Las personas han sido procesadas por 1,4-butanodiol en virtud de la Ley Federal de Análogos como sustancialmente similar al GHB . [18] Un caso federal en Nueva York en 2002 dictaminó que el 1,4-butanodiol no podía considerarse un análogo de GHB según la ley federal, [19] pero esa decisión fue revocada más tarde por el Segundo Circuito. [20]Sin embargo, un Tribunal de Distrito Federal en Chicago dictaminó que el 1,4-butanodiol no podía considerarse un análogo de GHB según la ley federal, y el Tribunal de Apelaciones del Séptimo Circuito confirmó esa decisión. [21] En el Reino Unido , el 1,4-butanodiol se programó en diciembre de 2009 (junto con otro precursor de GHB, la gamma-butirolactona ) como una sustancia controlada de Clase C. En Alemania, la droga no es explícitamente ilegal, pero también podría tratarse como ilegal si se usa como droga. Está controlado como un precursor del Anexo VI en Canadá .

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