Extracción reactiva: Separación de una mezcla de compuestos orgánicos
Keii.CuberoInforme17 de Octubre de 2016
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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA Escuela de Química Sección de Química Orgánica Laboratorio de Química Orgánica II QU-0215 II Semestre del 2016 |
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Profesora: Grupo: 01
Fecha: 13/09/16
Extracción reactiva: Separación de una mezcla de compuestos orgánicos
Resumen
Se le realizó una extracción reactiva a 1g de pastillas de Cafiaspirina® maceradas, utilizando dos rutas de separación distintas la ácida y la básica. Esto con el fin de aislar las dos sustancias principales que contiene el medicamento, la cafeína y la aspirina. Así mismo determinar la masa obtenida de ambos compuestos en cada ruta y comprobar cuál de las dos rutas es la más adecuada para separar los compuestos mediante el cálculo de porcentajes de recuperación de cafeína y aspirina.
Introducción
En este experimento se realizó la separación de sustancias por medio de un proceso conocido como extracción. La extracción es la técnica más utilizada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales es decir de donde proviene originalmente. Se puede definir extracción como la separación de un compuesto de una mezcla por medio de un disolvente (1).
El disolvente utilizado debe de cumplir con una serie de características. Debe disolver al soluto que se va a extraer, debe ser volátil, no debe ser inflamable, no debe reaccionar con el disolvente ni con el soluto, no debe ser toxico y debe ser inmiscible con el otro disolvente. Esto para poder separar en dos capas la fase acuosa y la orgánica. Las sales inorgánicas insolubles en el disolvente que se utilice permanecen en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrogeno y son insolubles en agua permanecen en la fase orgánica (1).
Existen distintos tipos de extracción como la liquido-líquido y la solido-liquido entre otras. Para el experimento realizado se utilizó la extracción reactiva esta involucra procesos de extracción líquido-líquido y se define como un proceso que involucra el fenómeno de reacción y separación de fases liquidas en un medio inmiscible adicionando un disolvente. Este tipo de extracción sirve para mejorar el rendimiento y la selectividad del producto deseado (2).
La extracción se realizó utilizando un embudo separador en el cuál se utilizan dos disolventes inmiscibles y que cumplan con las debidas características anteriormente mencionadas esto para separar las sustancias en dos fases inmiscibles, una orgánica disuelta en el disolvente y otra acuosa las cuales se acomodan una debajo de la otra dependiendo de su densidad (3).
Los compuestos obtenidos en ambas fases dependiendo de la ruta utilizada fueron la cafeína y la aspirina ya que la cafiaspirina es un medicamento que contiene en gran parte cafeína y aspirina o ácido acetilsalicílico, además de excipientes. La cafeína es un compuesto de polaridad media, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos. Tiene una pKa de 14 la cual lo hace un ácido muy débil y a su vez una base fuerte. Es por esto que la cafeína puede ser separada por extracción liquido-liquido utilizando como solvente orgánico el diclorometano ya que la cafeína es muy soluble en el mismo. Observando la estructura de la cafeína (ver figura 1) se puede mencionar que es una amina y además que es un compuesto polar (4,5).
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Figura 1. Estructura de la cafeína
La aspirina es un analgésico utilizado para aliviar el dolor, como antiinflamatorio y como anti pirético. Así como la cafeína la aspirina puede ser separada por extracción liquido-líquido y también se puede utilizar diclorometano como solvente orgánico. El ácido acetilsalicílico tiene una pKa de 3,5 la cual lo hace un ácido moderadamente fuerte y una base moderadamente débil. Por otro lado observando la estructura de la aspirina (ver figura 2) se puede mencionar que esta es un ácido carboxílico y a su vez un compuesto polar (5).
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Figura 2. Estructura de la aspirina
La técnica de extracción se utiliza mucho a nivel industrial. Con esta técnica se da la extracción de aceites y grasas industriales. Los disolventes comúnmente usados pare este procesos son el pentano, hexano, heptano y octano. El proceso se da utilizando disolvente en un sistema de continuo totalmente automático, se usa este sistema debido a que genera mayor economía en mano de obra, energía y material. Estos aceites tienen varios usos algunos de ellos son a nivel farmacéutico y en hogar para cocinar (6).
En la aromaterapia también se da la extracción. Se utiliza la extracción solido-liquido extraer a través de plantas aceites esenciales, para el proceso se tritura el material vegetal con un disolvente que sea soluble en algunos de los compuestos que contiene la planta. Los extractos obtenidos son muy utilizados en la realización de perfumes, colonias, jabones, cosméticos entre otros (7).
Resultados
Cuadro I. Datos obtenidos en la extracción con la ruta A
Masa de pastillas maceradas (g) | 1,00 |
Masa teórica de cafeína (g) | 0,07647 |
Masa del balón (g) | 109,42 |
Masa del balón + cafeína (g) | 109,51 |
Masa cafeína (g) | 0,09 |
Porcentaje de recuperación de cafeína (%) | 117,69 |
Punto de fusión de la cafeína (°C) | No se obtuvo |
Masa teórica de aspirina (g) | 0,76470 |
Masa aspirina (g) | 0,07 |
Porcentaje de recuperación de aspirina (%) | 9,15 |
Punto de fusión de la aspirina (°C) | No se obtuvo |
Cuadro II. Datos obtenidos en la extracción con la ruta B
Masa de pastillas maceradas (g) | 1,02 |
Masa teórica de aspirina (g) | 0,78 |
Masa del balón (g) | 96,19 |
Masa del balón + aspirina (g) | 96,81 |
Masa aspirina (g) | 0,62 |
Porcentaje de recuperación de aspirina (%) | 79,48 |
Punto de fusión de la aspirina (°C) | No se obtuvo |
Masa teórica de cafeína (g) | 0,078 |
Masa cafeína (g) | No se obtuvo |
Porcentaje de recuperación de cafeína (%) | No se obtuvo |
Punto de fusión de la cafeína (°C) | No se obtuvo |
Muestra de cálculo
Cantidad teórica de aspirina
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Cantidad teórica de cafeína
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Porcentaje de recuperación
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Discusión
La aspirina y la cafeína disueltas en diclorometano pueden separarse por extracción con ruta básica (ver figura 3) con hidróxido de sodio lo que extrae a la aspirina como un carboxilato soluble en agua, o también por extracción con ruta acida (ver figura 4) con ácido sulfúrico, lo que extrae a la cafeína como una sal de amonio soluble en agua (5).
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Figura 3. Esquema de separación de una mezcla por ruta básica
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Figura 4. Esquema de separación por ruta acida
Como se puede observar en ambos esquemas los excipientes que contiene el fármaco son separados a la hora de filtrar esto debido a que los excipientes son insolubles. Muchas pastillas utilizan excipientes para prevenir que los componentes biológicamente activos se separen durante el almacenamiento, los excipientes tienen una propiedad en común: Son insolubles en agua y en disolventes orgánicos comunes (5). Es por esto que los excipientes no se solubilizan con el diclorometano.
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