FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

APUNTES DE QUIMICA

FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

Parte II

Esta Serie de articulos esta tomada de la siguiente fuente:

http://www.sinorg.uji.es/descargafqo.htm

¨ÏGrupo de Sintesis Organica. Universidad Jaume I

TEMA 1

CONCEPTOS FUNDAMENTALES

EN QUIMICA ORGANICA

1. Concepto y origen de la Quimica Organica.

2. Evolucion historica de la Quimica Organica.

3. Representacion de Lewis de las moleculas organicas.

4. Electronegatividad y polarizacion del enlace.

5. Carga formal.

6. Estructuras de resonancia.

6.1. Contribucion de las estructuras resonantes.

6.2. Como dibujar estructuras resonantes

Fundamentos de Quimica Organica 3

TEMA 1. CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUIMICA ORGANICA.

1. Concepto y origen de la Quimica Organica. 2. Evolucion historica de la Quimica

Organica. 3. Representacion de Lewis de las moleculas organicas. 4.

Electronegatividad y polarizacion del enlace. 5. Carga formal. 6. Estructuras de

resonancia. 6.1. Contribucion de las estructuras resonantes. 6.2. Como dibujar

estructuras resonantes

1. Concepto y origen de la Quimica Organica.

La Quimica Organica se ocupa del estudio de las propiedades y

transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado

numero y complejidad de estos compuestos se debe a las caracteristicas de

enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro atomos mas.

Ademas, este elemento se puede unir a otros atomos de carbono para dar lugar a

largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de atomos. El carbono puede

formar enlaces estables con muchos atomos distintos de la tabla periodica y ademas,

puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la

quimica que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las

diferencias que presentan las formas del carbono elemental: diamante y grafito. El

diamante es duro e incoloro mientras que el grafito es suave y negro. Estas diferencias

en las propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las

diferencias estructurales que presentan dichas formas.

La Quimica Organica, junto con la Bioquimica, es la ciencia basica que permite

explicar los procesos quimicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el

nombre Quimica Organica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias

solo podian ser producidas por organismos vivos.

2. Evolucion historica de la Quimica Organica.

Los pueblos prehistoricos hicieron uso de las propiedades de algunos

compuestos organicos y realizaron algunas reacciones quimico-organicas. Los

antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran

verdaderos compuesto quimicos puros: el indigo, la alizarina y la legendaria purpura

de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ultimo se obtuvo en

pequenas cantidades a partir de una especie rara de molusco.

Desde muy antiguo se sabia que la grasa animal se podia convertir en jabon por

tratamiento con lejia. Hasta epoca tan reciente como 1948, los quimicos organicos no

pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabon

(detergentes)

4 Tema 1

La fermentacion del almidon y de los azucares para obtener alcohol se conoce

desde tiempos prehistoricos y el metodo que se aplica en la actualidad no difiere

mucho del que se ideo hace cientos de anos.

La Quimica Organica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo

XVIII cuando se inicio el aislamiento de sustancias organicas de extractos de origen

natural. En este orden de cosas son dignos de mencion los estudios que el aleman

Carl Scheele llevo a cabo entre los anos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos

compuestos organicos de fuentes naturales.

En 1784, Lavoisier ideo un metodo, basado en la combustion de la materia

organica, que permitia determinar los porcentajes de carbono, hidrogeno, oxigeno y

nitrogeno que constituian los compuestos organicos.

En 1807, el quimico sueco Berzelius denomino, con el nombre de compuestos

organicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva.

Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros quimicos creyeron que tales compuestos

poseian una fuerza vital y que, por tanto, seria imposible sintetizar un compuesto

organico a partir de materiales inorganicos. La teoria de la fuerza vital fue declinando a

medida que la aportacion creciente de datos analiticos evidenciaba que las leyes

quimicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorganica eran tambien

validas para los compuestos organicos.

La teoria de la fuerza vital sufrio un gran reves en 1828, ano en el que Wohler

consiguio sintetizar la urea por descomposicion termica del isocianato amonico.

Segun la clasificacion de Berzelius la urea era un compuesto organico, poseedor de

fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos

clasificados como inorganicos:

¥Ä O

H2N NH2

NH4 OCN

isocianato amonico urea

La sintesis de la urea obligo a un replanteamiento de la definicion de compuesto

organico, pasandose a denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono

en su estructura.

Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y

Berzelius descubrieron y perfeccionaron nuevos metodos analiticos que permitieron

determinar la clase de elementos, asi como su proporcion, que constituian los

compuestos organicos.

Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la sintesis organica permitio

la preparacion de compuestos organicos a partir de materiales de partida

relativamente simples.

Fundamentos de Quimica Organica 5

Uno de los aspectos de la Quimica que se resistia a los esfuerzos de las mentes

mas brillantes del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos

organicos. Se sabia, por ejemplo, que el alcohol etilico y el dimetileter tenian la misma

formula molecular, C2H6O, pero mientras que el primero es un liquido con punto de

ebullicion 78¡ÆC, el segundo es un gas. Los quimicos del siglo XIX pensaron que las

diferentes propiedades quimicas que presentaban compuestos con la misma formula

molecular se tenian que deber a la forma en la que se ordenaban los atomos en la

estructura molecular.

Teoria estructural de Kekule: formulas estructurales.

En 1858 Kekule propuso una teoria estructural que permitia asignar la estructura

de los compuestos organicos mas simples. Esta teoria se basaba en la tetravalencia

del atomo de carbono y en el concepto de enlace quimico, y fue la base de partida

para la asignacion de las estructuras de moleculas organicas sencillas, tales como el

metano, el etano o el propano. La teoria estructural de Kekule permito explicar el

fenomeno de la isomeria, es decir la presencia de diferentes propiedades fisicas y/o

quimicas en compuestos con la misma formula molecular.

En 1916, la introduccion del concepto de enlace covalente por el quimico

estadounidense Lewis proporciono la base que permitio relacionar las estructuras de

las moleculas organicas y sus propiedades quimicas.

3. Representacion de Lewis de las moleculas organicas.

Segun Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los

atomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de

electrones y alcanzar, asi, la estructura electronica estable similar a la del gas noble

mas proximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa mas externa. La

tendencia de los atomos a adquirir la configuracion electronica externa de 8 electrones

se la conoce como regla del octeto.

Cuando dos atomos comparten dos electrones entre si se forma entre ellos un

enlace covalente. Los atomos, de acuerdo con su configuracion electronica, pueden

cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones

enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).

Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electron de

valencia, y un par de puntos o una linea para representar a pares de electrones. A

continuacion, se indica la representacion de Lewis de algunas moleculas organicas,

como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Notese que estas tres

ultimas contienen atomos que consiguen su octeto electronico mediante la suma de

6 Tema 1

electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del atomo nitrogeno de la

metilamina, del atomo de oxigeno del metanol, o del atomo de cloro del clorometano.

C

H

H

H N

H

H

Metilamina

C

H

H

H C

H

O

Etanol

H

H

C

H

H

H Cl

Clorometano

Representacion de Lewis de algunos compuestos organicos

C

H

H C

H

H

H

Etano

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