Obtención de bencidrol y reacción de fenoles

Organic Chemistry Laboratory Letters

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Obtención de bencidrol y Reacción de fenoles

Diego Fernando Sanchez Gomeza, 1*, María José Góngora Gomez y Maria Juliana Daza Herreraa

Química Orgánica, Departamento de Química, Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Macarena Sede B, Carrera 4a No. 26 d 54,

Bogotá D.C., Colombia.[pic 2]

INFORMACIÓN DEL ARTÍCULO[pic 3]

Historial del Articulo:

Fecha de la práctica: 23 de febrero de 2024 Fecha de entrega del informe: 3 de marzo de 2024

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Palabras Clave: Fenol

Reducción Síntesis

Colorantes

Cetonas

Alcohol

ABSTRACT Y RESUMEN

This report covers two important chemical processes: the reduction of ketones to alcohols to produce benzyl alcohol and the synthesis of the azo dye p-hydroxy-p'-methylazobenzene from phenol. In the first case, using sodium borohydride in the presence of methanol and an acidic catalyst, benzophenone can be efficiently converted into benzyl alcohol, an important compound in the pharmaceutical, agrochemical, and fragrance industries. Meanwhile, in the synthesis of p-hydroxy-p'-methylazobenzene, diazo coupling with phenol was conducted using primary amines and sodium nitrite in acidic medium, resulting in strong color development and durable properties. It produces azo dyes. These processes represent effective strategies for the chemical transformation of organic compounds, thereby expanding their industrial applications in the production of pharmaceuticals, pesticides, dyes, and pigments. It is worth noting that in both cases, doubts arise regarding the attainment of the compounds since, in the case of benzyl alcohol, we do not have the IR data, and in the other case, the groups and structure in the IR of p-hydroxy-p'-methylazobenzene are not recognized, casting doubt on its synthesis, and other methods of compound recognition will be needed to review the obtained results.

RESUMEN

Este informe cubre dos procesos químicos importantes la reducción de cetonas a alcoholes para producir bencidrol y la síntesis del colorante azoico p-hidroxi-p'-metilazobenceno a partir de fenol. En el primer caso, utilizando borohidruro de sodio en presencia de metanol y un catalizador ácido, la benzofenona se puede convertir eficientemente en bencidrol, un compuesto importante en las industrias farmacéutica, agroquímica y de fragancias. Mientras tanto, en la síntesis de p-hidroxi-p'-metil-azobenceno, el acoplamiento diazo con fenol se realizó utilizando aminas primarias y nitrito de sodio en medio ácido, lo que da como resultado un fuerte desarrollo de color y propiedades duraderas. Produce colorantes azoicos. . Estos procesos representan estrategias efectivas para la transformación química de compuestos orgánicos, ampliando así sus aplicaciones industriales en la producción de productos farmacéuticos, pesticidas, colorantes y pigmentos. Vale recalcar que en los dos casos se duda de la obtención de los compuestos ya que en el caso del bencidrol no conocemos el IR y en el otro caso tenemos que no se reconocen los grupos ni la estructura en el IR del p-hidroxi-p'-metil-azobenceno por lo queda en duda su síntesis y se necesitarán otras formas de reconocimiento de copuestopara revisar lo obtenido

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* Corresponding author; e-mail: mjgongorag@udistrital.edu.co, dfsanchazg@udistrital.edu.co and mjdazah@udistrital.edu.co,

        1.        Introducción

La benzofenona es una cetona aromática y un compuesto muy importante en la fotoquímica orgánica y la perfumería, también se usa como reactivo en síntesis orgánica por sus propiedades ya que es moderadamente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. [1]

Esta se puede reducir a bencidrol cuando reacciona con borohidruro de sodio (NaBH4) en presencia de metanol y catalizada por un medio ácido, esta reacción se inicia rompiendo el enlace C=O de la benzofenona gracias a un ion hidruro proveniente del NaBH4 esto generará un ion alcóxido que se estabilizará con el borano que quedó. Como sabemos, el borano podrá seguir donando iones hidruro a otras moléculas de benzofenona hasta que haya transferido todos sus hidrógenos, es ahí cuando por medio de hidrólisis los alcóxidos se convierten en alcoholes, que en este caso puntual es el bencidrol. [2]

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Figura 1. Mecanismo de reacción de la reducción de benzofenona para la obtención de bencidrol

El bencidrol es utilizado ampliamente como intermediario en productos farmacéuticos como los antihistamínicos, difenhidramina, benzatropina, modafinilo entre otros , en la agroquímica, en la industria de perfumería donde actúa como fijador y además participa en la reacción de polimerización como grupo terminal.

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La p-toluidina se fabrica comercialmente por la reducción de p-nitrotolueno, esta se utiliza como intermediario en la síntesis de colorantes y otros productos químicos orgánicos y en la preparación de resinas de intercambio iónico. Cerca de 2/3 de la demanda mundial de este compuesto se destinan a la fabricación de ácido-4-toluidina-3-sulfonico que es un intermediario en la producción de pigmentos, aunque también se utiliza para producir otros intermediarios en la producción de pigmentos y colorantes, como es el caso de nuestra práctica de laboratorio en la que se utilizó para sintetizar una sal de diazonio de color rojo, aunque se conoce que se emplea como intermediario en la producción de plaguicidas y productos farmacéuticos. [4]

        2.        Metodología

Obtención de Bencidrol

Se tomaron 0,1 g de benzofenona en un tubo de ensayo y se agregaron 4.0 mL de etanol además de 0,1 g de borohidruro de sodio. Se adicionaron piedras de ebullición y se calentó a baño maría el tubo de ensayo por aproximadamente 20 minutos, realizando pruebas cada 5-10 minutos aproximadamente con 2,4-dinitrofenilhidracina hasta que dejó reaccionar, se procede a agregar 4 mL de agua destilada y 1 mL de HCl comprobando pH ácido con papel tornasol azul, al pasar al baño de hielo se puede observar la formación de pequeños cristales, esta solución se filtró para obtener los cristales únicamente.

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