Reacciones De Acoholes Y Fenoles

INTRODUCCION:

Son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo

(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.

El grupo hidroxilo puede estar unido a la cadena carbonada a través de un carbono primario, secundario o terciario. Podemos encontrar alcoholes primarios si el hidroxilo se encuentra en un carbono terminal o alcoholes secundarios si el hidroxilo se ubica en un carbono secundario y de la misma forma para un alcohol terciario cuando el hidroxilo se encuentra en un carbono terciario.

Los fenoles son compuestos orgánicos que presentan el OH unido a un carbono de un anillo aromático

Reacciones de los alcoholes.-

• Formación de alcóxidos:

Es más fácil formar un alcóxido primario que uno secundario o terciario, esto debido a que el alcohol primario es más ácido que el terciario. Esto no indica que en éste alcohol la sustitución por el metal activo se realiza mucho más rápido.

La cinética de la reacción se visualiza en un tubo de ensayo por comparación en la salida del hidrógeno molecular.

Los alcoholes reaccionan con sodio y potasio metálico para formar alcóxidos.

• El reactivo de Lucas:

Es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc y se utiliza para diferenciar a los diferentes tipos de alcoholes. Los alcoholes terciarios reaccionan al instante, mientras un alcohol secundario demora entre 4 a 6 horas y los primarios toman de 12 a 24 horas, para producir haluros de alquilos.

Reactividad de reacción:

3rios > 2rios > 1rios

• Oxidación de los alcoholes:

Es una de las reacciones más importantes de los alcoholes. Los productos de oxidación difieren del tipo de alcoholes.

Los alcoholes primarios se oxidan hasta aldehídos y luego pasan a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas y los alcoholes terciarios no se oxidan.

Esta reacción es útil para diferenciar a los alcoholes primarios y secundarios de alcoholes terciarios.

• EnsayodeBordell-Wellman

La oxidación de los alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas puede ser realizada por una gran variedad de agente oxidantes; la mayor parte son compuesto inorgánicos de metales capaces de experimentar cambios a estados inferiores de valencia. Estas oxidaciones se realizan en medio ácido.

El reactivo de Bordell-Wellman es el ácido crómico que se prepara adicionando óxido crómico o dicromato de potasio a ácido sulfúrico en constante agitación y bajo una campana extractora con ventana de seguridad.

Alcohol 1ª R-CH2OH ---- R-CHO ---RCOOH Ac.Carboxílico

Alcohol 2ª R2CHOH.---- R2C=O Cetona

Alcohol 3ª R3COH ---

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