Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno

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INTRODUCCION

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o di sustituidas respectivamente.

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AMIDAS

Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2. Recíprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá- ticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este compuesto puede considerarse también como una amina, la acetildimetilamina. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los ácidos carboxílicos alifáticos (con excepción de la formamida) se encuentran en estado sólido a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente altos. Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son, generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las amidas.

RIESGOS

La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno humano). Con la acrilamida se han observado efectos neuroló- gicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la monometilformamida se han demostrado experimentalmente. Si bien existe una gran cantidad de información acerca del metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular. Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido se excreta o se metaboliza a través de los mecanismos normales. Algunas amidas aromáticas, como la N-fenilacetamida (acetanilida), se hidroxilan en el anillo aromático y, seguidamente, se conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de penetrar en el organismo a través de la piel intacta es especialmente importante para la adopción de medidas preventivas

NOMENCLATURA Y EJEMPLOS

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Fórmula general: CnH2n+1NO

Seleccionar la cadena principal y se enumera por el extremo donde se encuentra el grupo funcional.

Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por la terminación amida.

Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador.

• Ejemplos

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                                                                           Etanamida

En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N hay que  especificar los radicales unidos al él y debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitrógeno está sustituido

• Ejemplo:[pic 6]

                                      N-metil-etanamida

Amidas ramificadas

• Seleccionar la cadena principal, que es aquella que contiene el grupo funcional y la más larga.
• Comenzar a enumerar la cadena, iniciando del grupo amida
• Identificar los sustituyentes o ramificaciones.
• Nombrar la cadena, comenzando por las ramificaciones o sustituyentes, por orden alfabético, después la cadena base con la terminación –amida.

• Ejemplo:

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Amidas cíclicas

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

• Ejemplo:

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Amidas cíclicas ramificadas

Al igual que las amidas cíclicas se toma el nombre del ciclo como cadena principal y se emplea la terminación –carboxamida.

Para numerar el ciclo se le asigna el número 1 al grupo funcional amida y el resto se enumera de tal forma que se le asignen los números más bajos a los sustituyentes restantes.

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