Grupos Funcionales

El carbono forma cuatro enlaces.

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal.

El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.

Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).

Metano (un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno).

Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme sobre la superficie del átomo.

Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.

La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamadoshidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamadometano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.

Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano (CH3—CH3):

Etano (un enlace carbono-carbono).

El carbono puede también formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Hexano (una cadena de seis carbonos). Isohexano (una cadena en ramas de carbono) .

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Cyclohexano (un hidrocarburo en forma de anillo).

Pareciera que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Importante:

Recuerda que cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualesquiera de dos átomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. Allí vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrógenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarán sólo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarán sólo dos átomos de hidrógeno.

Hidrocarburos simples

Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.

Alcanos

Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en “ano”.

He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

Átomos de

carbono Prefijo Nombre de alcanos Fórmula Química Fórmula semidesarrollada

1 Meth Metano CH4 CH4

2 Eth Etano C2H6 CH3CH3

3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3

4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3

7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan.

Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):

CnH2n + 2

Reemplazamos n por el seis y tenemos

C6H2(6) + 2

C6H12 + 2

C6H14

que según su fórmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3

La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos a los que están unidos.

Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.

Alquenos

La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble.

Eteno, dos carbonos con enlace doble.

Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.

La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.

Alquinos

Etino, dos carbonos con enlace triple.

Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple.

La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2.

Isómeros

Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace.

Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3

I

CH

CH3 CH2 CH2 CH3

C6H14 C6H14

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.

Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígenopodemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).

Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales).

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.

¿Qué es un grupo funcional?

Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas).

Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.

Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.

Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.

Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.

Etanol

Por ejemplo, en un alcano,

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