Grupos Funcionales

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen un halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar y por lo tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrolitos.

Propiedades físicas:

Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.

Propiedades químicas:

El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.

Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.

Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.

Usos

Se emplean como solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía, refrigerantes, plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Por ejemplo:

C2H5Cl: Cloruro de etilo, usado como anestésico local.

CH3Br: Bromuro de metilo, usado como insecticida.

CHCl3: Tricloro metano o cloroformo

ALCOHOLES.

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

Propiedades químicas

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Usos

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.

El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio.

ÉTERES

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: –O–(OXA)

Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

Propiedades físicas

Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.

Propiedades químicas

Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson. También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer método consiste en la condensación de dos alcoholes en un medio ácido.

Esta reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140ºC.

Los éteres cíclicos se forman por sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos más favorables son de 3, 5 y 6.

Usos

Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico.

El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

CETONAS

Compuesto orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo C=O dentro de la cadena. La fórmula general de las cetonas es RCOR.

Propiedades físicas

Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua.

La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Usos

La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación –ol por –al

Propiedades físicas

El estado de agregación de aldehídos depende de su masa molar: los más simples son líquidos (con la excepción de formaldehído1 que es gaseoso), los más complejos son sólidos. Se pueden disolver en agua pero la solubilidad disminuye con la mayor masa molar. Se disuelven bien en etanol y dietiléter. Tienen los puntos de ebullición mayores que alcanos respectivos pero menores que los alcoholes. Ejemplo: el punto de ebullición de metanol es 66 °C y de metanal (formaldehído) - 21 °C. Sus olores varían entre muy bienolientes y olores de fruta podrida.

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan

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