Grupos Funcionales

ACIDOS CARBOXILICOS

 Definicion

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

 Formula

[-COOH]

 Clasificación

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos:

• El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en

o Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH

o Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH

o Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos.

 Isomería

 Nomenclatura

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

 Propiedades físicas

• Son liquidos hasta el C9, de 10 carbonos en adelante son solidos cristalinos

• Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

• Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

• Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas.

• Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

 Propiedades químicas

Reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo, por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura relativamente muy alta.

ESTERIFICACION.

Los ácidos carboxílicos, y también los oxiácidos inorgánicos, reaccionan con los alcoholes con eliminación de una molécula de agua y formación de ésteres. Esta reacción se llama esterificación. Se ha formulado la reacción del ácido con el alcohol con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada actúa sobre el éster hidrolizándolo y recuperando el ácido y el alcohol.

SAPONIFICACION.

La reacción inversa de la esterificación se llama hidrólisis o saponificación:

Esterificación

Ácido + alcohol éster + agua

Saponificación

Después de cierto tiempo de iniciada la reacción se alcanza el equilibrio, debido a que se iguala la velocidad en ambos sentidos. Se puede aplicar entonces la ley de las masas.

 Uso en la industria

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acciónantimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas

Se utiliza en la fabricación de jabones

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