HIDROCARBUROS AROMATIZADOS

Introducción

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.

Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo está destinado a analizar los compuestos aromáticos y su uso industrial.

Hidrocarburos aromáticos

El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.

La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:

La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación, por ejemplo:

La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad.

La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.

El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.

Propiedades

El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

Estructura

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.

(1,3,5 hexatrieno)

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Características estructurales del benceno

• Molécula plana

• Ángulos de enlace de 120º

• Alta insaturación ( 6e- p)

• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

• Sus

...