INFORME ALDEHIDOS

INTRODUCCIÓN

Los compuestos carbonílicos (grupo funcional C = O) más simples son las cetonas y los aldehídos, los cuales se diferencian por la cantidad de grupos alquilo o arilo enlazados al carbono carbonílico: en las cetonas hay dos, mientras que los aldehídos sólo poseen uno (el otro enlace es C - H). Estos carbonilos son capaces de formar puentes de hidrógeno con compuestos que posean enlaces O - H o N - H, debido a los pares electrones solitarios del oxígeno, por lo que actúan como buenos disolventes de compuestos que poseen grupos hidroxilo polares. Ambos compuestos poseen muchas similitudes tanto en estructura como en propiedades; sin embargo, presentan diferencias en reactividad, haciendo notoria esta disparidad a la hora de reaccionar con oxidantes y nucleófilos (Wide, 2004).

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el aldehído cinámico (esencia de canela).

En la práctica desarrollada pudimos presenciar el comportamiento de cetonas y aldehídos frente a la adición de reactivos Fehling, Tollens, Brady y Schiff, cuyas reacciones cumplen con la tarea de diferenciación entre aldehídos y cetonas. Al habernos brindado también una muestra problema, sometimos a esta a los mismos ensayos para así comparar su comportamiento con el que desarrollaron ambos carbonilos conocidos y así clasificar a la muestra dentro de un grupo funcional.

La realización de esta práctica tiene repercusión en futuros ensayos, debido a que nos brinda conocimientos básicos para entender el comportamiento de ambos carbonilos, tales como su buena función de disolventes, así como intermediarios para sintetizar otros compuestos, por ejemplo resinas para la industria: “se hicieron mezclas de fenol-formaldehído con tanino en tres proporciones diferentes para analizar si los taninos mezclados con fenol-formaldehído mejoran sus características cualitativas como adhesivo” (Morbeck, 2019); mejorando en este caso, propiedades adhesivas de un producto a bajo costo y promoviendo la disposición adecuada de residuos flexibles (en este ejemplo de la cáscara verde del coco, que contiene taninos). Las cetonas se utilizan industrialmente como saborizantes, además de ser precursores de medicamentos, entre otros productos (Wade, 2004).

OBJETIVOS

Reconocer e identificar los compuestos carbonílicos como lo son, los aldehídos y cetonas.

Conocer los ensayos y reactivos que permitan identificar los grupos carbonilos de los aldehídos y cetonas.

Identificar y diferenciar los aldehídos y cetonas por medio de las reacciones químicas que se producirán en la práctica.

MARCO TEÓRICO

3.1 Definición de aldehídos y cetonas

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. (Wilbraham, A - Matta, M).

Figura 1: Forma estructural del aldehído.

Fuente: (Wilbraham, A - Matta, M)

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es R-CO-R. (Wilbraham, A - Matta, M).

Figura 2: Forma estructural de la cetona.

Fuente: (Wilbraham, A - Matta, M).

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. (Wilbraham, A - Matta, M).

3.2 Detección de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Fehling, Ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina y el ensayo de Schiff (Wilbraham, A - Matta, M)

3.2.1 Prueba de Tollens:

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como óxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Figura 3: Formación del reactivo Tollens.

Fuente: (Wilbraham, A - Matta, M).

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones de plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. (Wilbraham, A - Matta, M).

La reacción es la siguiente:

Figura 4: Reacción de Tollens.

Fuente: Arias, Durand A.D (2021)

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor. (Wilbraham, A - Matta, M).

3.2.2 Prueba de Fehling

El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene o precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O) (Wilbraham, A - Matta, M). La reacción con acetaldehído es:

Figura 5: Reacción de Fehling.

Fuente: Arias, Durand A.D (2021)

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+1).

3.2.3 Ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos Es un tipo de adición nucleofílica. El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady), formando fenilhidrazonas que precipita. Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático, si se obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar va a depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando del amarillo al naranjo y rojo (Wade, L.G. 2004).

Los carbonilos a,b-insaturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones alfa,beta de un aldehído o cetona, se le denomina alfa al carbono siguiente del grupo carbonilo y beta al posterior (Wade, L.G. 2004).

Esta adición es favorecida por un medio ácido, porque contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión. Sin embargo, un exceso de acidez es perjudicial porque la fenilhidrazina forma una sal, en la cual el par de electrones no compartidos del átomo de nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas, por lo tanto se debe trabajar con una acidez controlada (Wade, L.G. 2004).

El producto final de la reacción con aldehídos y cetonas la mayoría son compuestos sólidos, en la cual precipitan inmediatamente.

La reaccion quimica general es:

Figura 6: Reacción de 2,4-dinitrofenilhidracina

Fuente: Arias, Durand A.D (2021).

3.2.4 Reaccion con el reactivo de Schiff

El reactivo de Shiff es incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído, se origina una coloración violeta oscuro. Por otra parte, las cetonas tienden a dar solo una tonalidad rosada con el reactivo de Shiff. A veces, cuando un supuesto aldehído no da un resultado positivo, puede ser a causa de la insolubilidad del compuesto carbonílico. (Durst, Gokel, 1985).

Figura 7: Reacción de Schiff.

Fuente: Arias, Durand A.D (2021).

METODOLOGÍA

4.1 Ensayo de Fehling

Materiales

Reactivos

Tubos de Ensayo

Fehling A

Vaso precipitado

Fehling B

Cocina Eléctrica

Aldehído

Gradilla

Cetona

Muestra Problema

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