Informe Análisis orgánico

Análisis orgánico[pic 1]

Instituto de Química de Recursos Naturales.

Química Orgánica, Ingeniería Civil en Bioinformática, Universidad de Talca, miércoles 26 de septiembre de 2018.

Soto García Nicole Ignacia.

Profesor de Laboratorio, Lic. Natalia Fuentealba, Dr. Leonardo Silva.

I. Introducción.

Nuestro entorno está formado por compuestos inorgánicos y orgánicos, cuando se habla de orgánicos se hace referencia a “todos aquellos compuestos químicos que se estructuran con la unión (enlace simple, doble o triple) de una cantidad de carbonos”.

Los compuestos orgánicos también pueden contener otro tipo de elementos químicos diferentes al carbono (oxigeno, nitrógeno, azufre, etc) los cuales son llamados grupos funcionales.

La determinación estructural de una sustancia orgánica siempre comenzará con la síntesis o aislamiento de “un producto puro”.

Se debe comenzar por los métodos físicos de “separación, aislamiento y purificación” de los compuestos orgánicos:

• Cristalización.
• Destilación en sus distintas modalidades: simple, fraccionada, a vacío, con arrastre de vapor.
• Sublimación.
• Extracción.
• Cromatografía, también en sus diversas modalidades: de reparto, de absorción, de gases, de exclusión o de intercambio iónico.
• Electroforesis.

Una vez aislado el producto orgánico se debe conocer sus características físicas y químicas.

        Características físicas:

• Propiedades organolépticas: olor, color, sabor
• Punto de fusión (si el producto es sólido)
• Punto de congelación
• Punto de ebullición si es líquido
• Densidad
• Peso Molecular
• Índice de refracción
• Rotación óptica (si el producto es de origen natural)

Características químicas:

• Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.
• Clasificación por solubilidad
• Determinación de acidez o basicidad.
• Identificación de grupos funcionales.
• Preparación de derivados.

El principal problema de esta rutina de determinación es el tiempo necesario para su realización que normalmente es grande y es por ello que actualmente se realiza la determinación estructural mediante técnicas espectroscópicas, muchas de las cuales permiten evitar la purificación y aislamiento del producto, siendo su principal limitación el elevado costo del instrumental y el mantenimiento del mismo, así como precisar de personal especializado en la interpretación de los datos obtenidos.

Considerando el desarrollo cronológico de las distintas técnicas espectroscópicas su primera función consistía en tratar de acortar el tiempo de la determinación estructural, posteriormente se convierten en base de datos para la caracterización de los productos orgánicos y finalmente se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico.

Algunos métodos espectroscópicos para la determinación de estructura de compuestos orgánicos son: ultravioleta, infrarrojo y de resonancia magnética nuclear.  

Espectroscopia de ultravioleta

Las frecuencias ultravioletas presentan una energía mayor al intervalo del infrarrojo, el cual corresponde a 1,1 – 11 kcal y la longitud de onda de la primera región espectral es más corta ya que corresponde a un intervalo desde 200 a 400 nm.

La espectroscopia ultravioleta es la técnica menos utilizada sin embargo la información entregada es más especializada que la de ultravioleta y la de resonancia magnética.

Modos de excitación electrónica.

Dependiendo del tipo de enlace que consideremos como cromóforo la excitación electrónica que puede observarse es:

Enlace simple:

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Enlace doble:

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De acuerdo con los anteriores modos de excitación tendremos los siguientes cromóforos simples en la espectroscopía UV:

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Espectrometría Infrarroja

La espectrometría infrarroja es una técnica que no permite determinar definitivamente la estructura de un compuesto pero entrega la información necesaria para conocer, por ejemplo, los enlaces de hidrocarburo, debido a que esta indica las frecuencias absorbidas, por ende si se tiene un compuesto de triple enlace este se puede reconocer porque absorbe frecuencias más altas debido a la rigidez del enlace, por otro lado un enlace simple absorbe frecuencias más débiles.

Espectrometría de resonancia magnética nuclear

“La espectrometría de resonancia magnética nuclear (RMN), más comúnmente conocida como espectrometría RMN, es una técnica que explota las propiedades magnéticas de ciertos núcleos. Las aplicaciones más importantes para su uso en química orgánica son la espectrometría RMN de protones y la de carbono-13”.

Pueden obtenerse muchos tipos de información mediante un espectro RMN. Al igual que se utiliza la espectrometría de infrarrojos para identificar grupos funcionales, el análisis de un espectro RMN unidimensional proporciona información sobre el número y tipo de entidades químicas en una molécula.

“Cuando se sitúan dentro de un campo magnético, los núcleos activos de RMN (como el 1 H, o el 13 C) absorben a una frecuencia característica del isótopo. La frecuencia de resonancia, la energía de la absorción y la intensidad de la señal son proporcionales a la fuerza del campo magnético”.

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico en todas las moléculas en las que aparece.

• Alcoholes:  

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidróxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.

Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación  "ol".  

• Cetonas:  

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente  a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de carbono.

• Aldehídos:

Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal. El carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las mismas propiedades químicas y físicas.

• Éter:

Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: R-O-R.

• Ácido carboxílico:

Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo átomo del carbono son llamados ácidos carboxílicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH.

Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el ácido láctico de la leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.

• Aminas:  

Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se sustituye uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales.

• Amidas:  

Son compuestos que están formados por los grupos funcionales de aminas  y ácidos carboxílicos.

• Ésteres:

Son sustancias orgánicas que se encuentran en productos naturales (animal y vegetal).  

El objetivo de realizar la actividad práctica es la identificación y caracterización de diferentes compuestos orgánicos, además de la identificación de las diferentes propiedades de los compuestos orgánicos, relacionando sus propiedades a los grupos funcionales existentes.

La actividad consiste en realizar pruebas para determinar grupos funcionales, por lo tanto se utilizaran sustancias como: solución de NaHCO3, solución de FeCl3 (5%), solución de 2,4-dinitrofenilhidracina, reactivos de Fehling, HCl Concentrado y solución de NaNO2 (20%), las que se manipularan en tubos de ensayos y gradilla.

Palabras claves: Compuesto orgánico -  estructura – espectrometría.

ll. Materiales y procedimiento

Materiales

• Tubos de ensayo
• Gradilla

Reactivos

• Solución de NaHCO3
• Solución de FeCl3 (5%)
• Solución de 2,4 dinitrofenilhidracina
• Reactivos de Fehling
• HCl Concentrado
• Solución de NaNO2 (20%)

Procedimiento

Grupo funcional

1.- Ácidos carboxílicos:

En un tubo de ensayo colocar 3 mL de solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) y luego agregar 1 mL de la muestra. Agitar y observar. Un intenso burbujeo indica la presencia de un ácido carboxílico, otro indicador es el papel tornasol que en la presencia de un ácido carboxílico este se torna rojo.

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